methyl 2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-thiophen-2-yl-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: NZNZLEFPASZPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-thiophen-2-yl-3H-benzimidazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-恶唑偶联物作为微管靶向剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium metabisulfite 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-恶唑偶联物作为微管靶向剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.09.003

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new benzimidazole carboxylates and carboxamides
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Meral Tunçbilek、Nurten Altanlar、Hakan Göker

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00059-2

  日期：1999.8

  Some benzimidazole carboxylates and carboxamides were synthesized and evaluated for their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans. Among the investigated compounds 2d exhibited best activity against C. albicans.

  合成了一些苯并咪唑羧酸盐和羧酰胺，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。在所研究的化合物中，2d表现出对白色念珠菌的最佳活性。
• Synthesis and biological evaluation of benzimidazole–oxindole conjugates as microtubule-targeting agents
  作者：Ahmed Kamal、B. Nagaseshadri、V. Lakshma Nayak、Vunnam Srinivasulu、Manda Sathish、Jeevak Sopanrao Kapure、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.09.003

  日期：2015.12

  A series of benzimidazole–oxindole conjugates were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity. The cytotoxicity assay results suggest that conjugates 5c and 5p exhibit promising cytotoxicity against human breast cancer cell line (MCF-7). The Cell cycle analysis revealed that these conjugates induced cell cycle arrest at G2/M phase in MCF-7 cells. The tubulin polymerization assay results

  合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物，并评估了它们的细胞毒性活性。细胞毒性测定结果表明，缀合物5c和5p对人乳腺癌细胞系（MCF-7）显示出有希望的细胞毒性。细胞周期分析表明，这些缀合物诱导了MCF-7细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。微管蛋白聚合测定结果表明，这些结合物抑制微管蛋白聚合，IC 50值分别为1.12和1.59μM。免疫荧光分析还表明，这些结合物可有效抑制MCF-7细胞中的微管组装。此外，分子对接研究表明这些缀合物5c和5p与微管蛋白相互作用并有效结合。总体而言，结果表明这些苯并咪唑-羟吲哚共轭物通过抑制微管蛋白聚合而具有细胞毒性。