吗啉,4-(3-丁烯基)- | 10315-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 吗啉,4-(3-丁烯基)-
• 英文名称: 4-(but-3'-en-1'-yl)morpholine
• 英文别名: Morpholine, 4-(3-butenyl)-；4-but-3-enylmorpholine
• CAS: 10315-96-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: RCADSGKLHCKKQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉,4-(3-丁烯基)- 在 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 iron(II) diacetylacetonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-Chloro-4-morpholin-4-ylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的铁催化氨基氯化有效获得未受保护的伯胺

  摘要：

  盐和铁简化了生成胺的过程 在碳化合物中添加氮通常是一个费力的过程。氮通常需要保护以防止不希望的反应性，而且保护基团之后很难去除。莱尼亚尼等人。报告了一种将羟胺衍生物中未修饰的 NH2 直接添加到双键碳中心的通用方法。一种简单的铁催化剂通过自由基机制将食盐中的氯化物控制到相邻的碳上，从而为各种进一步的功能化选择做好准备。科学，这个问题 p。434 一种简单的铁催化剂与食盐中的氯化物一起作用，将相邻的氯和氮取代基添加到 C=C 双键上。伯胺是生物活性分子的基本成分，也是药物和农用化学品合成中的多功能中间体。然而，它们从容易获得的烯烃制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了通过操作简单的铁催化氨基氯化反应从烯烃中获取伯胺的一般策略。稳定的羟胺衍生物和良性氯化钠分别作为氮源和氯源。反应在室温空气中进行；耐受大范围的脂肪族和共轭烯烃，包括密集功能化的底物；并且对氨基提供优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性

  DOI：

  10.1126/science.aat3863
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-溴-1-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到吗啉,4-(3-丁烯基)-
  参考文献：
  名称：

  来自烷基取代的烯烃的线性加氢氨基烷基化产物。

  摘要：

  烷基取代的烯烃向线性氢氨基烷基化产物的区域选择性转化代表了非常理想的合成转化。特别是N的这种转换甲胺衍生物具有极大的科学意义，因为它们可以直接获得具有直链烷基链的重要胺。在本文中，我们提出了一种新的单锅法，其中包括使用α-甲硅烷基化的胺底物进行的初始烯烃加氢烷基化反应和随后的原去烷基化反应，该反应可从简单的烷基取代的烯烃中以较高的选择性提供线性的加氢氨基烷基化产物。为此，已经开发出了新型的钛催化剂，它们能够激活更具挑战性的α-硅烷化胺底物的α-CH键。另外，描述了新催化剂的配体结构与所获得的区域选择性之间的直接关系。

  DOI：

  10.1002/chem.202003223

文献信息

• [EN] HETEROARYL-CYCLOHEXYL-TETRAAZABENZO[E]AZULENES<br/>[FR] HÉTÉROARYL-CYCLOHEXYL-TÉTRAAZABENZO[E]AZULÈNES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011141396A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention is concerned with heteroaryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as described herein. The compounds according to the invention act as Via receptor modulators, and in particular as Via receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of dysmenorrhea, male or female sexual dysfunction, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, and aggressive behavior.

  本发明涉及式(I)所示的杂芳基-环己基-四氮杂苯并[e]吲哚类化合物，其中R1、R2和R3如本文所述。根据发明的化合物作为Via受体的调节剂，尤其是作为Via受体的拮抗剂，它们的制造、含有它们的药物组合物以及它们作为药物的使用。本发明的活性化合物作为治疗剂，在痛经、男性或女性性功能障碍、高血压、慢性心力衰竭、血管升压素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、焦虑症、抑郁障碍、强迫症、孤独症谱系障碍、精神分裂症和侵略性行为等疾病中起到周围和中枢的作用。
• Manganese‐Catalyzed Hydrofunctionalization of Alkenes
  作者：Jonathan R. Carney、Barry R. Dillon、Leonie Campbell、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.201805483

  日期：2018.8.13

  The manganese‐catalyzed hydrosilylation and hydroboration of alkenes has been developed using a single manganese(II) precatalyst and reaction protocol. Both reactions proceed with excellent control of regioselectivity and in high yields across a variety of sterically and electronically differentiated substrates (25 examples). Alkoxide activation, using NaOtBu, was key to precatalyst activation and

  锰催化烯烃的氢化硅烷化和氢硼化反应是使用单一的锰（II）预催化剂和反应方案开发的。两种反应均能很好地控制区域选择性，并能在多种空间和电子分化的底物上获得高收率（25个实例）。使用NaO t Bu进行的醇盐活化是催化剂前活化和反应活性的关键。对于这两种已开发的方法，催化剂的负载量都低至0.5 mol％，从而实现了跨各种官能团和以克为单位的催化作用。
• Aminomethylation of organic halides promoted by zinc in protic medium
  作者：Idália H.S. Estevam、Margarete F. da Silva、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.139

  日期：2005.10

  halides undergo smooth aminomethylation by secondary amines and aqueous formaldehyde promoted by metallic zinc under copper(I) catalysis. Good to excellent yields are obtained with primary, secondary, and tertiary iodides, allylic, propargylic, and benzylic bromides and with α-bromoesters. In most cases, DMSO is the best solvent, but dioxane is preferable for some more reactive halides. Additional experiments

  在铜（I）催化下，有机卤化物可通过仲胺和甲醛水溶液（由金属锌促进）进行平滑的氨甲基化反应。用伯，仲和叔碘化物，烯丙基，炔丙基和苄基溴化物以及α-溴代酸酯可获得良好或优异的收率。在大多数情况下，DMSO是最好的溶剂，但对于一些更具活性的卤化物，二恶烷是优选的。使用自由基猝灭剂和促进剂的其他实验以及“自由基钟”的使用表明，逐步反应机理是由烷基自由基攻击亚胺离子引发的。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015004485A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to therapeutic compounds useful for the treatment of neurodegenerative and neuromuscular diseases and/or triplet repeat diseases (e.g. Friedreich's ataxia). The compounds have the structural formula I shown below: wherein Q, X, p, R1, q, R3 and R4 are as defined herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds defined herein, the use of these compositions for the treatment of neurodegenerative and neuromuscular diseases and/or triplet repeat diseases (e.g. Friedreich's ataxia), and to processes for the preparation of the pharmaceutical compositions defined herein.

  本发明涉及治疗化合物，用于治疗神经退行性疾病、神经肌肉疾病和/或三联重复疾病（如弗里德雷希共济失调）。这些化合物具有下面显示的结构式I：其中Q、X、p、R1、q、R3和R4的定义如本文所述。本发明还涉及包含上述定义的化合物的药物组合物，以及利用这些组合物治疗神经退行性疾病、神经肌肉疾病和/或三联重复疾病（如弗里德雷希共济失调）的用途，以及用于制备上述药物组合物的过程。
• Barbier-type allylation of iminium ions generated in situ in aqueous medium
  作者：Idália H.S. Estevam、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02667-9

  日期：2003.1

  Iminium ions, generated in aqueous solution from secondary amines and formaldehyde, undergo a Barbier-type allylation mediated by tin, aluminum and zinc. The reaction is catalyzed by copper and produces tertiary homoallylamines in up to 85% yield.

  在水溶液中由仲胺和甲醛生成的亚硝酸根离子会经历由锡，铝和锌介导的Barbier型烯丙基化反应。该反应由铜催化，并以高达85％的产率产生叔均烯丙基胺。