tris-(3-phenylbutyl)-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris-(3-phenylbutyl)-amine
• 英文别名: 3-phenyl-N,N-bis(3-phenylbutyl)butan-1-amine
• 化学式: C₃₀H₃₉N
• 分子量: 413.646
• InChiKey: HSXRAKPPEQLISX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-苯基-1-丙烯 在 ammonium hydroxide 、 十二羰基三钌 、 C₂₃H₃₂N₂O 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以45%的产率得到tris-(3-phenylbutyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  在氨水甲基化反应中使用氨水：钌催化的叔胺合成

  摘要：

  提出了由氨和烯烃直接合成叔胺的方法。结合使用Ru 3（CO）12和2-膦基取代的咪唑配体作为催化剂体系，可以使大部分脂族和官能化烯烃进行氢氨甲基化反应。叔胺是通过原子有效的多米诺法制得的，具有中等至良好的分离产率（45-76％），具有出色的区域选择性（n / iso高达99：1）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402626

文献信息

• Synthesis of polyamines via hydroaminomethylation of alkenes with urea—a new, effective and versatile route to dendrons and dendritic core molecules
  作者：Kai-Sven Müller、Fikret Koç、Stefan Ricken、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b513348c

  日期：——

  Polyamines, structurally related to putrescines and spermidines, are easily obtainable via hydroaminomethylation of methylallylphthalimide with primary or secondary amines. In addition, hydroaminomethylation of monoolefins with urea as a synthetic equivalent for ammonia, in contrast to other methods (e.g. the alkylation of ammonia or ammonium salts), allows selective synthesis of symmetric tertiary

  在结构上与腐胺和亚精胺有关的多胺很容易通过甲基烯丙基邻苯二甲酰亚胺与伯胺或仲胺的加氢氨基甲基化反应而制得。此外，与其他方法（例如氨或铵盐的烷基化）相比，用尿素作为氨的合成等同物进行的单烯烃的氢氨基甲基化（例如氨或铵盐的烷基化）可以选择性地合成对称的叔胺。通过将两种方法结合，可方便地获得树枝状和树枝状聚合物核。
• RUTHENIUM-KATALYSIERTE HYDROAMINOMETHYLIERUNG
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2975019A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  Verfahren zur Hydroaminomethylierung von Verbindungen, welche mindestens eine Doppelbindung enthalten, wobei eine Verbindung, welche mindestens eine Doppelbindung enthält, mit Ammoniak oder einer Ammoniakquelle unter Zuführung von H2 und CO in Gegenwart eines katalytischen Systems aus einem Ruthenium-Komplex und eines organischen PhosphorLiganden umgesetzt wird.

  一种含有至少一个双键的化合物的加氢氨基甲基化工艺，其中含有至少一个双键的化合物在由钌络合物和有机磷配体组成的催化体系存在下，与氨或氨源反应，同时加入 H2 和 CO。
• Using Aqueous Ammonia in Hydroaminomethylation Reactions: Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Tertiary Amines
  作者：Lipeng Wu、Ivana Fleischer、Min Zhang、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402626

  日期：2014.12

  The direct synthesis of tertiary amines from ammonia and olefins is presented. Using a combination of Ru3(CO)12 and 2‐phosphino‐substituted imidazole ligand as catalyst system allows for hydroaminomethylation reactions of bulk aliphatic and functionalized olefins. Tertiary amines are obtained in an atom‐efficient domino process in moderate to good isolated yields (45–76 %) with excellent regioselectivities

  提出了由氨和烯烃直接合成叔胺的方法。结合使用Ru 3（CO）12和2-膦基取代的咪唑配体作为催化剂体系，可以使大部分脂族和官能化烯烃进行氢氨甲基化反应。叔胺是通过原子有效的多米诺法制得的，具有中等至良好的分离产率（45-76％），具有出色的区域选择性（n / iso高达99：1）。