N,N-diethyl-4-(2-phenylpropan-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(2-phenylpropan-2-yl)aniline
• 英文别名: N,N-diethyl-4-(α-dimethylbenzyl)aniline
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: HZQLBIIIOGUOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 、 2-苯基-1-丙烯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到N,N-diethyl-4-(2-phenylpropan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  锌在连续流动中催化芳香胺的烷基化

  摘要：

  在连续流动条件下，开发了一种通过芳族胺的Friedel-Crafts烷基化合成抗氧化剂4,4'-二枯基二苯胺（DCDPA）及其衍生物的实用方法。由于微反应器的质量和传热特性增强，与分批模式相比，反应时间大大缩短。使用1：6 v / v乙醇/ Cl（CH 2）2 Cl共溶剂系统，以ZnCl 2作为催化剂进行反应，以得到令人满意的产率。这是一种有效的合成DCDPA及其衍生物的方法，具有优异的对位选择性，具有反应时间短，操作简便和直接放大的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00138

文献信息

• Zinc-Catalyzed Alkylation of Aromatic Amines in Continuous Flow
  作者：Le Zhang、Xiaofan Bo、Hanlin Yao、Mengmei Mao、Li Wan、Zhong Xin

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00138

  日期：2020.10.16

  A practical approach to the synthesis of antioxidant 4,4′-dicumyldiphenylamine (DCDPA) and its derivatives by Friedel–Crafts alkylation of aromatic amines was developed under continuous flow conditions. Because of the enhanced mass and heat transfer features of the microreactor, the reaction time was significantly reduced in contrast to a batch mode. The reaction was carried out using a 1:6 v/v ethanol/Cl(CH2)2Cl

  在连续流动条件下，开发了一种通过芳族胺的Friedel-Crafts烷基化合成抗氧化剂4,4'-二枯基二苯胺（DCDPA）及其衍生物的实用方法。由于微反应器的质量和传热特性增强，与分批模式相比，反应时间大大缩短。使用1：6 v / v乙醇/ Cl（CH 2）2 Cl共溶剂系统，以ZnCl 2作为催化剂进行反应，以得到令人满意的产率。这是一种有效的合成DCDPA及其衍生物的方法，具有优异的对位选择性，具有反应时间短，操作简便和直接放大的优点。
• 一种利用微通道反应器制备胺类化合物的方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN113912500A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种利用微通道反应器制备胺类化合物的方法，包括以下步骤：第一步，将芳香胺和不饱和芳香烃溶于有机溶剂A中混合均匀获得反应液；第二步，将催化剂溶于有机溶剂B中混合均匀获得反应液；第三步，将第一步和第二步获得的反应液通过混合器泵入微通道反应器中反应，反应结束后通入微反应装置的微换热器中，冷却重结晶，获得所述胺类化合物。本发明具有反应时间短、副产物少、收率高等特点，并且工艺过程更加绿色、环保、经济，产物收率高达99.9％，产物的纯度达99.5％以上。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkenes with Dialkylanilines
  作者：Xingbang Hu、David Martin、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ja507788r

  日期：2014.10.1

  Anti-Bredt di(amino)carbene supported gold(I) chloride complexes are readily prepared in two steps from the corresponding isocyanide complexes. In the presence of KB(C6F5)(4) as chloride scavenger, they promote the unprecedented hydroarylation reaction of alkenes with N,N-dialkylanilines with high para-selectivity. The latter are challenging arenes for Friedel-Craft reactions, due to their high basicity.
• Experimental and theoretical study on the cyclic(alkyl)(amino)carbene-copper catalyzed Friedel–Crafts reaction of <i>N</i>,<i>N</i>-dialkylanilines with styrenes
  作者：Wentao Ma、Gaowen Zhai、Xingbang Hu、Youting Wu

  DOI：10.1039/c9ob02734c

  日期：——

  The Friedel–Crafts reaction of alkalinous substrates is challenging because of the coordination between amines and traditional acid catalysts. Based on theoretical research, we designed a catalytic process for the Friedel–Crafts reactions of N,N-dialkylanilines in the presence of CAAC-CuCl [CAAC = cyclic(alkyl)(amino)carbene] and KB(C6F5)4. Experimental results show that the catalytic system is suitable

  由于胺和传统酸催化剂之间的配位，碱性底物的弗里德尔-克来福特反应具有挑战性。基于理论研究，我们设计了在CAAC-CuCl [CAAC =环（烷基）（氨基）卡宾]和KB（C 6 F 5）4存在下N，N-二烷基苯胺的Friedel-Crafts反应的催化方法。。实验结果表明，该催化体系适用于一系列N，N-二烷基苯胺和苯乙烯，并具有良好或优异的对选择性产物收率。结果与在卡宾-金催化过程中获得的结果相当。