4,4-tetramethylene-N-cyclohexyl-5-methylene-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-tetramethylene-N-cyclohexyl-5-methylene-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-4-methylidene-1-oxa-3-azaspiro[4.4]nonan-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LUVUAWWGKRDMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-乙炔基环戊醇 、 环己胺 在 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4,4-tetramethylene-N-cyclohexyl-5-methylene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体作为固定二氧化碳的高效促进剂：温和的铜（I）催化丙炔醇，胺和二氧化碳合成5-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮的清洁方法情况

  摘要：

  炔丙醇，脂肪族伯胺和CO 2的反应在CuCl / [BMIm] BF 4体系中进行，以在相对温和的条件下生成相应的5-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮。可以通过液-液萃取方便地分离出产物。可以将溶剂离子液体以及CuCl催化剂回收并重复使用3次，而不会明显降低活性。通过这种绿色方法，以优异的收率和纯度制备了几种新的5-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮，并具有良好的特性。

  DOI：

  10.1021/jo050802i

文献信息

• Ionic Liquid as an Efficient Promoting Medium for Fixation of Carbon Dioxide:  A Clean Method for the Synthesis of 5-Methylene-1,3-oxazolidin-2-ones from Propargylic Alcohols, Amines, and Carbon Dioxide Catalyzed by Cu(I) under Mild Conditions
  作者：Yanlong Gu、Qinghua Zhang、Zhiying Duan、Juan Zhang、Shiguo Zhang、Youquan Deng

  DOI：10.1021/jo050802i

  日期：2005.9.1

  The reactions of propargylic alcohols, aliphatic primary amines, and CO2 were conducted in CuCl/[BMIm]BF4 system to produce the corresponding 5-methylene-1,3-oxazolidin-2-ones under relatively mild conditions. The products could be conveniently isolated by means of liquid−liquid extraction. The solvent ionic liquid as well as CuCl catalyst can be recovered and reused three times without appreciable

  炔丙醇，脂肪族伯胺和CO 2的反应在CuCl / [BMIm] BF 4体系中进行，以在相对温和的条件下生成相应的5-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮。可以通过液-液萃取方便地分离出产物。可以将溶剂离子液体以及CuCl催化剂回收并重复使用3次，而不会明显降低活性。通过这种绿色方法，以优异的收率和纯度制备了几种新的5-亚甲基-1,3-恶唑烷-2-酮，并具有良好的特性。