1,2-dimethyl-1-phenyl-cyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1-phenyl-cyclopentane
• 英文别名: 1,2-dimethyl-1-phenylcyclopentane；(1,2-Dimethylcyclopentyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: OQWVSBQJVFKBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-methyl-2-phenylcyclopentyl]methanol 在 甲基锂 、 苯磺酰氯 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 1,2-dimethyl-1-phenyl-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  正式确定烯丙基取代反应（SN）的机理；在 1-苯基-2-乙烯基-环戊烷的高度对映选择性和非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  我们报告了苯基环戊烷的四种对映异构体中的每一种的有效立体选择性和高产合成，这些对映异构体在相邻的碳上具有季中心和 E-丙烯基链，涉及分子内烯丙基取代反应。作为其合成价值的补充，该过程模拟了 SN' 反应并允许预测其立体化学结果。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.571

文献信息

• Use of Aromatic Radical-Anions in the Absence of THF. Tandem Formation and Cyclization of Benzyllithiums Derived from the Attack of Homo- and Bishomoallyllithiums on α-Methylstyrenes:  Two-Pot Synthesis of Cuparene¹
  作者：Theodore Cohen、Thanapong Kreethadumrongdat、Xiaojun Liu、Vithalanand Kulkarni

  DOI：10.1021/ja004353+

  日期：2001.4.1

  developed. The radical anion can be generated and the reductive lithiation performed in dimethyl ether at -70 degrees C. After the addition of diethyl ether or other solvent, and evaporation of the dimethyl ether in vacuo, the alpha-methylstyrene is added and the solution is warmed to -30 degrees C. When the unsaturated alkyllithium is primary, no adduct forms in THF due to polymerization of the alpha-methylstyrene

  当通过自由基阴离子锂 1-（二甲基氨基）萘基 (LDMAN) 将相应苯基硫醚还原锂化而生成的均或双烯丙基锂添加到 α-甲基苯乙烯时，串联加成/环化为苯基取代的五-或六元环发生。α-甲基苯乙烯的聚合会影响产率，该过程受到四氢呋喃 (THF) 的青睐，四氢呋喃 (THF) 是用于生成芳族锂自由基阴离子的溶剂。因此，开发了一种在不存在 THF 的情况下生成 LDMAN（对其他常见自由基阴离子不成功）的新方法。可生成自由基阴离子，在-70℃二甲醚中进行还原锂化。加入乙醚或其他溶剂，真空蒸发二甲醚后，加入α-甲基苯乙烯并将溶液加热至-30°C。当不饱和烷基锂是伯时，由于α-甲基苯乙烯的聚合，在THF中没有形成加合物，但在主要包含己烷的溶剂中获得中等产率。还发现即使在环境温度下，在 THF 存在下会质子化的环化有机锂也可以被亲电子试剂捕获。报道了使用该技术以 46% 的产率合成倍半萜烯 (+/-)-cuparene
• Formalizing the mechanism of the allylic substitution reaction (SN’): application to the highly enantio- and diastereo-selective syntheses of 1-phenyl-2-vinyl-cyclopentanes
  作者：Alain Krief、Johan Wouters、Bernadette Norberg、Adrian Kremer

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.571

  日期：——

  We report efficient stereoselective and high yielding syntheses of each of the four enantiomers of phenylcyclopentanes bearing a quaternary center and a E-propenyl chain on the adjacent carbon that involves intramolecular allylic substitution reactions. In complement to its synthetic value, this process models the SN’ reaction and allows prediction of its stereochemical outcome.

  我们报告了苯基环戊烷的四种对映异构体中的每一种的有效立体选择性和高产合成，这些对映异构体在相邻的碳上具有季中心和 E-丙烯基链，涉及分子内烯丙基取代反应。作为其合成价值的补充，该过程模拟了 SN' 反应并允许预测其立体化学结果。