(S_S,R_C)-2-amino-3-cyano-4-p-fluorophenyl-6-(2-pyridyl)-5-p-tolylsulfinyl-4H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S,R_C)-2-amino-3-cyano-4-p-fluorophenyl-6-(2-pyridyl)-5-p-tolylsulfinyl-4H-pyran
• 英文别名: (4R)-2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-6-pyridin-2-yl-4H-pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₁₈FN₃O₂S
• 分子量: 431.49
• InChiKey: YIHQELRERWHSBK-UKPGIYTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 哌啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S_S,R_C)-2-amino-3-cyano-4-p-fluorophenyl-6-(2-pyridyl)-5-p-tolylsulfinyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于5-芳硫基取代的2-氨基-4,6-二芳基-3-氰基-4 H-吡喃核的NK1-受体配体文库的设计，合成和生物学研究：通过化学修饰从拮抗剂作用变为激动剂作用

  摘要：

  通过一锅级联方法，合成了5-芳硫基取代的2-氨基-4,6-二芳基-3-氰基-4 H-吡喃的文库，作为新的非肽NK1受体配体家族。在IPone分析中，通过与NK1受体相互作用的生物学作用被确定为与P物质（SP）作用相比的抑制百分比（对于拮抗剂）和活化百分比（对于激动剂）。已发现一组这些氨基化合物可抑制SP的作用，因此可被视为SP拮抗剂的新家族。有趣的是，2-氨基位置的酰化导致从拮抗剂活性转变为激动剂活性。5-苯基磺酰基-2-氨基衍生物17显示出最高的拮抗剂活性，而5- p-甲苯基亚磺酰基-2-三氟乙酰胺衍生物20 R表现出最高的激动剂作用。如预期的那样，在5-亚磺酰基衍生物的情况下，存在有利于两种对映体之一的对映体区别，特别是具有（S S，R C）构型的对映体。通过使用人A-549肺癌细胞和MRC-5非恶性肺成纤维细胞评估的抗癌活性研究显示，这些2-氨基-4 H-吡喃衍生物中的某些对肺癌细胞

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.056

文献信息

• Design, synthesis and biological studies of a library of NK1-Receptor Ligands Based on a 5-arylthiosubstituted 2-amino-4,6-diaryl-3-cyano-4 H -pyran core: Switch from antagonist to agonist effect by chemical modification
  作者：Rocío Recio、Empar Vengut-Climent、Bernard Mouillac、Hélène Orcel、Miguel López-Lázaro、José Manuel Calderón-Montaño、Eleuterio Álvarez、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.056

  日期：2017.9

  library of 5-arylthiosubstituted 2-amino-4,6-diaryl-3-cyano-4H-pyrans has been synthesized as a new family of non-peptide NK1 receptor ligands by a one-pot cascade process. Their biological effects via interaction with the NK1 receptor were experimentally determined as percentage of inhibition (for antagonists) and percentage of activation (for agonists), compared to the substance P (SP) effect, in IPone

  通过一锅级联方法，合成了5-芳硫基取代的2-氨基-4,6-二芳基-3-氰基-4 H-吡喃的文库，作为新的非肽NK1受体配体家族。在IPone分析中，通过与NK1受体相互作用的生物学作用被确定为与P物质（SP）作用相比的抑制百分比（对于拮抗剂）和活化百分比（对于激动剂）。已发现一组这些氨基化合物可抑制SP的作用，因此可被视为SP拮抗剂的新家族。有趣的是，2-氨基位置的酰化导致从拮抗剂活性转变为激动剂活性。5-苯基磺酰基-2-氨基衍生物17显示出最高的拮抗剂活性，而5- p-甲苯基亚磺酰基-2-三氟乙酰胺衍生物20 R表现出最高的激动剂作用。如预期的那样，在5-亚磺酰基衍生物的情况下，存在有利于两种对映体之一的对映体区别，特别是具有（S S，R C）构型的对映体。通过使用人A-549肺癌细胞和MRC-5非恶性肺成纤维细胞评估的抗癌活性研究显示，这些2-氨基-4 H-吡喃衍生物中的某些对肺癌细胞