(E)-cyclooct-2-en-1-yl (4-(hydroxymethyl)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cyclooct-2-en-1-yl (4-(hydroxymethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: (2’E)-cyclooct-2’-en-1’-yl N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate；[(2E)-cyclooct-2-en-1-yl] N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: DOCLROHDCCUYPJ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-cyclooct-2-en-1-yl (4-(hydroxymethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于四嗪触发的细胞内醇释放的自消灭性接头的开发。

  摘要：

  生物正交降解反应是前药活化的一种有前途的策略，因为它们涉及键断裂以释放目标分子。反式-环辛烯（TCO）-四嗪逆电子需求的Diels-Alder反应已在体内广泛用于降低胺前药的含量，但是，对含醇生物活性化合物的释放研究较少。在这里，我们报告了与四嗪触发器反应后释放OH分子的TCO-氨基甲酸酯苄基醚自消灭性连接体。苄基醚连接物被证明是高度稳定的，并且在与四嗪类反应后可以在生理条件下迅速释放出醇。使用荧光TCO-苄基醚-香豆素探针和不同的3种化合物，通过荧光和HPLC分析系统地检查了机理和降解率。6-取代的四嗪衍生物。这项研究表明，降级迅速发生（t1 / 2 = 27分钟），环加成步骤在几秒钟内（t1 / 2 = 7 s）发生，反应速率约为100 M-1 s-1。重要的是，该反应与活生物体相容，如在活大肠杆菌存在下抗菌化合物三氯生前药的降解证明的那样，该反应通过释放的“ OH-活性药物”的作用导

  DOI：

  10.1039/c9ob01167f

文献信息

• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160106859A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。
• [EN] BIOORTHOGONAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS BIO-ORTHOGONALES
  申请人：SHASQI INC

  公开号：WO2017044983A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present disclosure provides bioorthogonal compositions for delivering agents in a subject. The disclosure also provides methods of producing the compositions, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于在受试者中传递药剂的生物正交组合物。该公开还提供了生产这些组合物的方法，以及使用相同的方法。
• Bio-orthogonal drug activation
  申请人：Robillard Marc Stefan

  公开号：US09421274B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  本发明涉及一种前药激活方法，用于治疗，其中利用具有生物正交反应性的非生物反应化学基团。本发明还涉及一种前药套件，包括至少一种前药和至少一种激活剂，其中前药包括药物和第一生物正交反应基团（触发器），激活剂包括第二生物正交反应基团。本发明还涉及上述方法和套件中使用的靶向治疗方法。本发明特别涉及抗体药物偶联物和双特异性和三特异性抗体衍生物。
• Bioorthogonal compositions
  申请人：TAMBO, INC.

  公开号：US10828373B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present disclosure provides bioorthogonal compositions for delivering agents in a subject. The disclosure also provides methods of producing the compositions, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于在受试者体内递送药剂的生物正交组合物。本公开还提供了生产这种组合物的方法以及使用这种组合物的方法。
• BIOORTHOGONAL COMPOSITIONS
  申请人：TAMBO, INC.

  公开号：US20210015932A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present disclosure provides bioorthogonal compositions for delivering agents in a subject. The disclosure also provides methods of producing the compositions, as well as methods of using the same.