3-(1-[2-pyridylthio]allyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(1-[2-pyridylthio]allyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(1-Pyridin-2-ylsulfanylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: CUQMMRGPBNNPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(allylthio)pyridine 、 2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1-[2-pyridylthio]allyl)cyclohex-2-enol 、 3-(1-[2-pyridylthio]allyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氟化物介导的碳-碳键形成反应中反应性物种的研究：通过与氟化物和烯醇盐进行甲硅烷基化形成碳负离子

  摘要：

  研究了氟化物介导的碳-碳键形成反应中的反应性物种。将在催化量的氟化物存在下与环己烯酮反应的硅烷的区域和非对映选择性与类似溶剂分离的锂离子对的反应性进行了比较。观察到非常相似的行为，表明碳负离子而不是硅酸酯络合物是氟化物催化反应中的反应性物种。光谱研究清楚地表明，苯硫基苄基阴离子将通过硅烷与三氟甲硅酸三（二甲基氨基）ulf或隐窝[2.1.1]溶剂化的烯醇锂的反应而形成。以α-（苯硫基）苄基锂的crypt [2.1.1]配合物为引发剂和烯醇盐为脱甲硅基反应的载体，催化循环平稳进行。

  DOI：

  10.1021/jo0522409