N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)adamantane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)adamantane-1-carboxamide
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-yl)adamantane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: KMMPURWFCWZDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 1-金刚烷甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)adamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效对抗耐药结核病的新型金刚烷和金刚烷醇类似物的设计、合成和抗分枝杆菌评价

  摘要：

  结核病 (TB) 的危险性质与普遍存在的耐药 (DR) 形式相结合，使这种疾病成为日益严重的公共卫生威胁。因此，开发具有新作用机制的新型化疗药物以规避交叉耐药性问题势在必行。结核分枝杆菌( M. tb ) 外膜的独特结构在其发病机制中起主要作用，有助于其对可用治疗剂的内在抗性。分枝杆菌膜蛋白大3（MmpL3），这是在锻造的关键角色的结核分枝杆菌刚性细胞壁，代表了结核病药物开发的一个新兴目标。之前在我们的小组中发现了几种 indole-2-carboxamides 作为有效的抗结核药物，可作为 MmpL3 转运蛋白的抑制剂。尽管它们在体外具有很强的活性，但这些吲哚酰胺的致命弱点可以归因于它们的高亲脂性和低水溶性。在这项研究中，我们报告了我们尝试提高这些 indole-2-carboxamides 的水溶性，同时保持足够的亲脂性以允许有效的结核分枝杆菌细胞壁渗透。将极性更强的金刚烷醇部分并入几

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104486

文献信息

• Synthesis and antitumour evaluation of indole-2-carboxamides against paediatric brain cancer cells
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Amreena Suri、Anders W. Bailey、Samuel Lane、Eryn L. Werry、Chiang-Ching Huang、Li-Fang Yu、Michael Kassiou、Simone Treiger Sredni、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/d1md00065a

  日期：——

  Indole-2-carboxamides: antitumour potential and selectivity against paediatric glioma.

  吲哚-2-羧酰胺：抗肿瘤潜力及对儿童神经胶质瘤的选择性。
• Design, synthesis and antimycobacterial evaluation of novel adamantane and adamantanol analogues effective against drug-resistant tuberculosis
  作者：Shahinda S.R. Alsayed、Shichun Lun、Alan Payne、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104486

  日期：2021.1

  Remarkably, the most potent adamantanol analogue 8j demonstrated high selectivity towards DS and DR M. tb strains over mammalian cells [IC50 (Vero cells) ≥ 169 µM], evincing its lack of cytotoxicity. The top eight active compounds 8b, 8d, 8f, 8i, 8j, 8k, 8l and 10a retained their in vitro potency against DR M. tb strains and were docked into the MmpL3 active site. The most potent adamantanol/adamantane-based

  结核病 (TB) 的危险性质与普遍存在的耐药 (DR) 形式相结合，使这种疾病成为日益严重的公共卫生威胁。因此，开发具有新作用机制的新型化疗药物以规避交叉耐药性问题势在必行。结核分枝杆菌( M. tb ) 外膜的独特结构在其发病机制中起主要作用，有助于其对可用治疗剂的内在抗性。分枝杆菌膜蛋白大3（MmpL3），这是在锻造的关键角色的结核分枝杆菌刚性细胞壁，代表了结核病药物开发的一个新兴目标。之前在我们的小组中发现了几种 indole-2-carboxamides 作为有效的抗结核药物，可作为 MmpL3 转运蛋白的抑制剂。尽管它们在体外具有很强的活性，但这些吲哚酰胺的致命弱点可以归因于它们的高亲脂性和低水溶性。在这项研究中，我们报告了我们尝试提高这些 indole-2-carboxamides 的水溶性，同时保持足够的亲脂性以允许有效的结核分枝杆菌细胞壁渗透。将极性更强的金刚烷醇部分并入几