2-aminobenzimidazole-5-carboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-aminobenzimidazole-5-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 5-carboxylic acid-2-aminobenzimidazole hydrochloride；2-Amino-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid hydrochloride；2-amino-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₈H₇N₃O₂*ClH
• 分子量: 213.623
• InChiKey: ROXPYZOCZZBBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminobenzimidazole-5-carboxylic acid hydrochloride 在 盐酸 、 乙醇 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4R)-4-[(2-aminobenzimidazole-5-carbonyl)amino]-5-[5-amidino-2-(2-carboxy-2-oxoethyl)phenoxy]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a coagulation factor VIIa inhibitor found in factor Xa inhibitor library☆

  摘要：

  An inhibitor of the complex of factor Vila and tissue factor (fVIIa/TF), 2-substituted-4-amidinophenylpyruvic acid la, was structurally modified with the aim of increasing its potency and selectivity. The lead compound la was originally found in our factor Xa (fXa) inhibitor library on the basis of structural similarity of the primary binding sites of tVIIa and fXa. The design was based on computational docking studies using the extracted active site of tVIIa. Compound 1j was found to inhibit factor VIIa/TF at nanomolar concentration with improved selectivity versus fXa and thrombin and it preferentially prolonged the clotting time in the TF-dependent extrinsic pathway. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.033
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-aminobenzimidazole-5-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物强烈抑制和分散铜绿假单胞菌生物膜

  摘要：

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201109258

文献信息

• Amidinophenylpyruvic acid derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030109547A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  An amidinophenylpyruvic acid derivative of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent antagonistic effect against activated blood coagulation factor VII. 1

  以下是该公式的一种氨基苯丙酸衍生物，其类似物和药学上可接受的盐具有出色的对激活的凝血因子VII的拮抗作用。
• Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives
  申请人：BLACKWELL Helen

  公开号：US20130136782A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。
• Compounds
  申请人：Liebeschuetz Walter John

  公开号：US20050032790A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Compounds of formula (I) where R 2 , each X, L, Y, Cy, Lp, D and n are as defined in the specification, are serine protease inhibitors useful as antithrombotic agents.

  式(I)的化合物中，其中R2、每个X、L、Y、Cy、Lp、D和n的定义如规范中所述，是丝氨酸蛋白酶抑制剂，可用作抗血栓剂。
• AMIDINOPHENYLPYRUVIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1236712A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  An amidinophenylpyruvic acid derivative of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent antagonistic effect against activated blood coagulation factor VII.

  下式中的脒苯基丙酮酸衍生物、其类似物和药学上可接受的盐类对活化的凝血因子 VII 有极好的拮抗作用。
• SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1192132A2

  公开（公告）日：2002-04-03