2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: QMLLPWBVWYCEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.08h， 以87%的产率得到3-溴-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  DMSO/I₂ mediated C–C bond cleavage of α-ketoaldehydes followed by C–O bond formation: a metal-free approach for one-pot esterification

  摘要：

  一锅法I₂/DMSO介导的无金属C-C键断裂反应，将芳基/杂环基或脂肪族α-酮醛转化为羧酸，随后进行酯化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob01015b
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-4-甲氧基苯基)乙烯酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Activity of Marine Alkaloid Eudistomins Y1–Y7 and Their Analogues

  摘要：

  优迪斯托明Y类化合物是一系列β-咔啉，最初从韩国南海附近的海鞘中分离出来。这些化合物含有溴取代基，这是海洋天然产物的典型特征之一。我们在此报道了七种新的基于β-咔啉的代谢物，即优迪斯托明Y1至Y7及其羟甲基化苯基衍生物的化学合成与生物学评价。利用溴取代色胺和溴取代苯基甘油醛作为关键中间体，通过酸催化的皮克特-斯彭格勒反应合成了优迪斯托明Y1至Y7及其衍生物，并通过1H和13C核磁共振及质谱进行了全面表征。生物学研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231均显示出中等的生长抑制活性，IC50值在15至63μM之间，且羟甲基化苯基产品的抑制活性高于相应的天然产物优迪斯托明Y1至Y7。

  DOI：

  10.3390/md11051427

文献信息

• Oxidative Homologation of Aldehydes to α-Ketoaldehydes by using Iodoform, o-Iodoxybenzoic Acid, and Dimethyl Sulf­oxide
  作者：Andrea Zall、Dennis Bensinger、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101835

  日期：2012.3

  three-step synthetic route to α-ketoaldehydes starting from aryl aldehydes is reported. The aldehydes were treated with iPrMgCl and iodoform to obtain β-diiodoalcohols, which were then oxidized with o-iodoxybenzoic acid at room temperature to the corresponding β-diiodoketones. Subsequent reaction of the β-diiodoketone to the α-ketoaldehyde occurred under oxygen transfer from dimethyl sulfoxide. These sensitive

  报道了一种以芳基醛为原料制备 α-酮醛的有效三步合成路线。醛用 iPrMgCl 和碘仿处理得到 β-二碘醇，然后在室温下用邻碘苯甲酸氧化成相应的 β-二碘酮。β-二碘酮与 α-酮醛的后续反应发生在二甲亚砜的氧转移下。这些敏感产物与邻苯二胺原位环化形成稳定的单取代喹喔啉，可轻松表征和分离。
• DMSO/I₂ mediated C–C bond cleavage of α-ketoaldehydes followed by C–O bond formation: a metal-free approach for one-pot esterification
  作者：Vunnam Venkateswarlu、K. A. Aravinda Kumar、Sorav Gupta、Deepika Singh、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c5ob01015b

  日期：——

  One-pot I₂/DMSO mediated metal-free C–C bond cleavage of aryl-/heteroaryl- or aliphatic α-ketoaldehydes offering a carboxylic acid followed by esterification is presented.

  一锅法I₂/DMSO介导的无金属C-C键断裂反应，将芳基/杂环基或脂肪族α-酮醛转化为羧酸，随后进行酯化反应。
• Total Synthesis and Biological Activity of Marine Alkaloid Eudistomins Y1–Y7 and Their Analogues
  作者：Huijuan Jin、Puyong Zhang、Krikor Bijian、Sumei Ren、Shengbiao Wan、Moulay Alaoui-Jamali、Tao Jiang

  DOI：10.3390/md11051427

  日期：——

  Eudistomin Y class compounds are a series of β-carbolines which was originally isolated from a marine turnicate or ascidian near the South Korea Sea. These compounds contain bromo-substituted groups, which is one of the typical characters of marine natural products. We report herein the chemical synthesis and biological evaluation of seven new β-carboline-based metabolites, Eudistomins Y1–Y7, and their hydroxyl-methylated phenyl derivatives. Using bromo-substituted tryptamines and bromo-substituted phenylglyoxals as the key intermediates, Eudistomins Y1–Y7 and their derivatives were synthesized via the acid-catalyzed Pictet-Spengler reaction and fully characterized by 1H- and 13C-NMR and mass spectroscopy. Biological studies revealed that all of the compounds showed moderate growth inhibitory activity against breast carcinoma cell line MDA-231 with IC50 of 15–63 μM and the inhibitory activities of hydroxyl-methylated phenyl products were higher than that of the corresponding natural products Eudistomins Y1–Y7.

  优迪斯托明Y类化合物是一系列β-咔啉，最初从韩国南海附近的海鞘中分离出来。这些化合物含有溴取代基，这是海洋天然产物的典型特征之一。我们在此报道了七种新的基于β-咔啉的代谢物，即优迪斯托明Y1至Y7及其羟甲基化苯基衍生物的化学合成与生物学评价。利用溴取代色胺和溴取代苯基甘油醛作为关键中间体，通过酸催化的皮克特-斯彭格勒反应合成了优迪斯托明Y1至Y7及其衍生物，并通过1H和13C核磁共振及质谱进行了全面表征。生物学研究表明，所有化合物对乳腺癌细胞系MDA-231均显示出中等的生长抑制活性，IC50值在15至63μM之间，且羟甲基化苯基产品的抑制活性高于相应的天然产物优迪斯托明Y1至Y7。