吗啡酮 | 467-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 吗啡酮
• 中文别名: 二氢可待因酮相关物质A
• 英文名称: dihydromorphinone
• 英文别名: hydromorphone；morphinone；Morphinon；4,5α-epoxy-3-hydroxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one；4,5α-Epoxy-3-hydroxy-17-methyl-morphin-7-en-6-on；(5α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one；(4R,4aR,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-1,2,4,4a,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 467-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: PFBSOANQDDTNGJ-YNHQPCIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-203°C
• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啡酮 在 亚硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以41%的产率得到Morphin-6-sulfonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fleischhacker; Muller-Uri Ch., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 7, p. 475 - 478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 吗啡酮
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏，可待因和吗啡的硫醇反应类似物作为询问烟碱乙酰胆碱受体内的变构结合的潜在探针。

  摘要：

  据报道，包括加兰他敏（1）和可待因（2）在内的生物碱是烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的正变构调节剂，但尚不确定该活性的结合位点。加兰他敏（的类似物1），可待因（2），和吗啡（3）具有朝向半胱氨酸硫醇反应合成包括三个生物碱偶联烯酮衍生物4 - 6和可待因两个氯烷烃衍生物7和8。烯酮的稳定性被认为足以用于缓冲水溶液中，并且通过测定与半胱氨酸衍生物的反应动力学来评估其对硫醇的反应性。这三种烯酮衍生物均具有足够的反应性和稳定性，可用于共价捕获（取代的半胱氨酸可及性方法的扩展），以阐明加兰他敏和可待因在nAChRs处的变构结合位点。

  DOI：

  10.1071/ch15475

文献信息

• Compositions and Methods For Making Alkaloid Morphinans
  申请人：EPIMERON INC.

  公开号：US20170267686A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Methods that may be used for the manufacture of a class of chemical compounds known as morphinans, including neopine, are provided. Compositions useful for the synthesis of morphinans, including neopine, are also provided.

  提供了用于制造一类被称为吗啡酮的化合物的方法，包括新吗啡酮。还提供了用于合成吗啡酮，包括新吗啡酮的组合物。
• [EN] PREPARATION OF SATURATED KETONE MORPHINAN COMPOUNDS BY CATALYTIC ISOMERISATION<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE MORPHINANE À CÉTONE SATURÉS PAR ISOMÉRISATION CATALYTIQUE
  申请人：CAMBREX KARLSKOGA AB

  公开号：WO2015011474A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  There is provided a novel process for the preparation of a compound of formula I, wherein R1, R2 and R3 are as described in the description, by conversion of a corresponding allylic alcohol.

  提供了一种新颖的制备公式I化合物的方法，其中R1、R2和R3如描述中所述，通过将相应的烯丙醇转化而得到。
• Activities of morphinone and N-(cyclopropylmethyl)normorphinone at opioid receptors
  作者：Sunan Fang、A. E. Takemori、P. S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm00376a026

  日期：1984.10

  Morphinone (3) and N-(cyclopropylmethyl)normorphinone (4) were synthesized and tested on electrically stimulated smooth muscle preparations (guinea pig ileum and mouse vas deferens) and in mice. Compound 3 behaved as an agonist and 4 as an antagonist in vitro and in vivo. No pronounced nonequilibrium agonist or antagonist activity was observed with either compound.

  合成了吗啡酮（3）和N-（环丙基甲基）去甲吗啡酮（4），并在电刺激的平滑肌制剂（豚鼠回肠和小鼠输精管）和小鼠中进行了测试。化合物3在体外和体内表现为激动剂，而4则表现为拮抗剂。两种化合物均未观察到明显的非平衡激动剂或拮抗剂活性。
• <i>In vivo</i>and<i>in vitro</i>formation of morphinone from morphine in rat
  作者：S. YAMANO*、A. TAKAHASHI、T. TODAKA、S. TOKI

  DOI：10.1080/004982597240244

  日期：1997.1

  1. Morphinone, a toxic metabolite, and its glutathione adduct (MO-GSH) were identified in the bile of rat after subcutaneous injection of morphine (25 mg/kg) by hplc procedures. The amounts of morphinone and MO-GSH excreted in the 12-h bile were 0.8 +/- 0.3 and 8.4 +/- 4.3% respectively. 2. The 9000 g supernatants of rat, guinea pig, rabbit, mouse, hamster and bovine livers produced morphinone from

  1.通过hplc程序皮下注射吗啡（25 mg / kg）后，在大鼠胆汁中鉴定出吗啡酮（一种有毒代谢产物）及其谷胱甘肽加合物（MO-GSH）。在12小时的胆汁中排泄的吗啡酮和MO-GSH的量分别为0.8 +/- 0.3％和8.4 +/- 4.3％。2.在存在NAD +或NADP +的情况下，大鼠，豚鼠，兔，小鼠，仓鼠和牛肝的9000 g上清液从吗啡产生吗啡酮，NAD +是比NADP +更有效的辅因子，除了在豚鼠中同时利用了两者辅助因子。以NAD +作为辅因子，大鼠和豚鼠中吗啡酮的形成量分别为每30分钟5.70和5.82摩尔/克肝脏，是其他物种的三到四倍。3。在大鼠中，负责从吗啡形成吗啡酮的酶活性几乎全部分布在微粒体部分，而豚鼠，仓鼠和牛则主要在胞质部分表达酶活性。兔子和小鼠分别在胞质和微粒体组分中具有较高的活性，但是两种物种的其他组分均具有相当大的活​​性。4.根据发育模式，动力学参数，pH
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。