1-phenylpent-1-yn-3-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-1-yn-3-yl acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YAAGDVILMIVYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-1-yn-3-yl acetate 在 一氧化碳 、 溴化铂(IV) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到3-Ethyl-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  PtI 2-催化的3,3-重排/芳基炔丙酸酯的纳扎罗夫反应：茚满酮衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了涉及3，3-重排和Nazarov反应的有效的PtI 2催化的芳基丙酸酯的串联反应，以产生3-取代的和3,3-二取代的茚满酮衍生物。该方法提供了在天然产物中合成茚满酮骨架的途径。

  DOI：

  10.1039/c1ob06138k
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenylpent-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基碳酸盐与N-甲苯磺酰hydr的偶联：取代的炔丙基N-磺酰hydr和乙烯基烯的高选择性合成

  摘要：

  高效的钯催化的炔丙基碳酸酯（1）与N-甲苯磺酰hydr（2，2'）的偶联。通过使用[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]或[Pd 2（dba）3 ]作为催化剂，可以选择性地获得各种各样的炔丙基N-磺酰基hydr （3）和多取代的乙烯基烯丙基（4）。（dba =反式，反式-二亚苄基丙酮，dppp =丙烷-1,3-二基双（二苯基膦），Ts = 4-甲苯磺酰基。）

  DOI：

  10.1002/chem.201100248

文献信息

• Intramolecular and Ferrier Rearrangement Strategy for the Construction of C1-<i>β</i>-<scp>d</scp>-xylopyranosides: Synthesis, Mechanism and Biological Activity Study
  作者：Yuan Yao、Cai-Ping Xiong、Ya-Ling Zhong、Guo-Wei Bian、Nian-Yu Huang、Long Wang、Kun Zou

  DOI：10.1002/adsc.201801423

  日期：2019.3.5

  A stereoselective synthesis of C1‐β‐d‐xylopyranoside derivatives had been developed via intramolecular 1,3‐acyloxy migration/Ferrier rearrangement stategy from readily available propargylic carboxylates and d‐xylal. A combined catalytic system of chloro(triphenylphosphine)gold(I) (Ph3PAuCl) and silver hexafluoroantimonate (AgSbF6) was found to possess the most effective of the reaction, and 20 examples

  立体选择性合成C1- β - d-吡喃吡喃糖苷衍生物是通过分子内1,3-酰氧基迁移/费勒重排策略从易得的炔丙基羧酸盐和d-木糖醛中合成的。氯（三苯基膦）金（I）（Ph 3 PAuCl）和六氟锑酸银（AgSbF 6）被发现具有最有效的反应，并且20个实施例测试了这些转化的广泛功能相容性。利用核磁共振（NMR），红外光谱（IR），高分辨率电喷雾电离质谱（HRESIMS）和同位素标记实验来研究C1-糖基化过程。产品的相对构型由二维（2D）NMR NMR和电子圆二色光谱确定。3-（4,5）-Dimethylthiahiazo（-z-y1）-3,5-diphenytetrazoliumromide（MTT）细胞活力测定表明，其中三个显示出对带有IC的人胃癌HGC-27细胞的强抗增殖活性50值为17.09-38.88μM。这种方法为生物活性的C-糖基化分子的合成开辟了新的视野。
• Palladium(II)/Lewis Acid Cocatalyzed Oxidative Annulation of 2-Alkenylanilines and Propargylic Esters: An Access to Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Hong Qiao、Shengjun Zhang、Kangkang Li、Zhengqiang Cao、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01406

  日期：2019.9.6

  attractive approach to valuable yet synthetically challenging benzo[b]azepines was established via palladium(II)/Lewis acid cocatalyzed oxidative [5 + 2] annulation of readily available 2-alkenylanilines and propargylic esters. The protocol features mild reaction conditions and good functional group tolerance, constituting an array of benzo[b]azepines in yields of 30–75%.

  通过钯（II）/路易斯酸共催化易得的2-烯基苯胺和炔丙基酯的氧化[5 + 2]环氧化反应，建立了一种有价值的但对合成具有挑战性的苯并[ b ]氮杂苯的有吸引力的方法。该方案具有温和的反应条件和良好的官能团耐受性，构成了一系列苯并[ b ]氮杂s，产率为30–75％。
• Diastereoselective Synthesis of <i>C</i>-Vinyl Glycosides via Gold(I)-Catalyzed Tandem 1,3-Acyloxy Migration/Ferrier Rearrangement
  作者：Nianyu Huang、Hongze Liao、Hui Yao、Tianpeng Xie、Shasha Zhang、Kun Zou、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03062

  日期：2018.1.5

  A novel gold-catalyzed C-glycosylation has been developed to gain access to α,(Z)-selective C-vinyl glycosides, starting from readily available glycals and propargylic carboxylate. This reaction involves a tandem intermolecular gold-catalyzed 1,3-acyloxy migration/Ferrier rearrangement with the involvement of allenic ester as the glycosyl acceptor. A wide range of substrate scope with good to excellent

  已经开发了新颖的金催化的C-糖基化以从容易获得的糖和炔丙基羧酸酯开始获得对α，（Z）-选择性C-乙烯基糖苷的访问。该反应涉及串列分子间金催化的1，3-酰氧基迁移/费勒重排，其中烯丙酸酯作为糖基受体。以完全非对映选择性实现了范围广泛的底物范围，具有良好至极好的收率。
• Indium Chloride Catalyzed Alkylative Rearrangement of Propargylic Acetates Using Alkyl Chlorides, Alcohols, and Acetates: Facile Synthesis of α-Alkyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol500046e

  日期：2014.2.21

  Indium chloride catalyzed alkylative rearrangement of propargylic acetates into α-alkyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved. Propargylic acetates functioned as α-acylvinyl anion equivalents to react with carbocations generated from alkyl chlorides. Other alkyl electrophiles such as alcohols and acetates were also applicable.

  已经实现了氯化铟催化的炔丙基乙酸酯的烷基化重排成α-烷基-α，β-不饱和羰基化合物。炔丙基乙酸酯起α-酰基乙烯基阴离子当量的作用，与由烷基氯化物产生的碳正离子反应。其他烷基亲电子试剂，例如醇和乙酸酯也是适用的。
• 一类木糖碳苷类药物的制备方法及用途
  申请人：三峡大学

  公开号：CN108159040B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明提供一类木糖碳苷类药物，该化合物的结构式为其中Ar包括Ph‑、3‑F‑Ph‑或3,5‑F2‑Ph‑；R包括n‑Pr‑、PhCH2CH2‑或i‑Pr‑。其制备方法包括全乙酰化木糖的制备、溴代糖的制备、木糖烯糖的制备中间体炔酯的合成、最后以二氯甲烷为溶剂，经添加炔酯中间体、木糖烯糖及催化剂，室温下反应后制备得到木糖碳苷类药物。本发明将该木糖碳苷类药物应用于体外抗宫颈癌上，具有显著的效果。