9,9-Di(pyrrol-2-yl)xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9,9-Di(pyrrol-2-yl)xanthene
• 英文别名: 2-[9-(1H-pyrrol-2-yl)xanthen-9-yl]-1H-pyrrole
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: NQZUXVYHRZHLSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 二氯乙酸 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 9,9-Di(pyrrol-2-yl)xanthene
  参考文献：
  名称：

  Xanthen-9-ylidene protecting groups in glycerol chemistry

  摘要：

  报道了外消旋、(S)-和(R)-1,2-O-(氧杂蒽-9-亚基)甘油17a、20a和23a以及外消旋、(S)-和(R)-1,2-O-(2,7-二甲基氧杂蒽-9-亚基)甘油17b、20b和23b的制备。外消旋衍生物17a和17b被转化为它们的硬脂酸酯，然后在温和条件下与二氯乙酸和吡咯反应，以良好产率得到外消旋的1-O-硬脂酰甘油25。氧杂蒽-9-亚基和2,7-二甲基氧杂蒽-9-亚基残基被并入到9,9-双(吡咯-2-基)氧杂蒽36和2,7-二甲基-9,9-双(吡咯-2-基)氧杂蒽37中。这些副产物通过在乙醚溶液中用三氯化铁处理很容易被去除。据信，从(S)-和(R)-1,2-O-(氧杂蒽-9-亚基)甘油20a和23a中以良好产率同样制备了光学纯的(R)-和(S)-1-O-硬脂酰甘油28和5。

  DOI：

  10.1039/b102923c