4'-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)biphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl；1-Methoxy-4-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]benzene
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: CIAYCHHFOPVSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)biphenyl 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-10-(4-methoxyphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2炔基联芳基的Brønsted酸催化的碳环化

  摘要：

  邻炔基联芳基在催化量的布朗斯台德酸存在下反应，在温和的条件下以高收率得到菲。该转化的活性和选择性由二芳基炔基部分的取代模式决定。在嗜碳性路易斯和布朗斯台德酸催化的环异构化过程中，炔烃活化存在选择性变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801526
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲氧基联苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 二(氰基苯)二氯化钯 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4'-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  ICl诱导的环化和咪唑基-Heck偶联反应由双（联芳基）乙炔合成二苯并[ g，p ]

  摘要：

  我们报告了通过初始ICl促进的双（Biaryl）乙炔的初始ICl环化，然后进行Mizoroki-Heck偶联反应，轻松合成功能化的二苯并[ g，p ]。该新方法对于各种双（联芳基）乙炔很好地起作用，以提供具有各种官能度的二苯并[ g ] ，[ p ]。对于包括4'-甲氧基-2-乙炔基联苯在内的一种特殊类型的底物，我们发现ICl处理导致ipso环化生成双环螺环己二酮。在MeOH / H 2 SO 4的存在下，这些螺酮产品经过选择性的1,2-链烯基迁移而发生重排，从而生成9-碘菲。我们制备了各种4'-甲氧基-2-乙炔基联苯化合物，以显示这种ipso环化和1,2-烯基转移的一般性。此本位-cyclization方法可以扩展二苯并[的制备克，p ] chrysenes。

  DOI：

  10.1021/jo701504m

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Decorated by Fluorinated Carbon Acids/Carbanions
  作者：Shoki Hoshikawa、Hikaru Yanai、Irene Martín‐Mejías、Carlos Lázaro‐Milla、Cristina Aragoncillo、Pedro Almendros、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202103188

  日期：2021.11.22

  The reaction of biphenyl-alkynes with in situ generated Tf2C=CH2 followed by neutralization gave polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) decorated by a highly stabilized carbanionic functionality. Thus obtained PAHs showed improved solubility in both aqueous and organic solvents.

  的反应联苯炔烃与原位产生的TF 2 C = CH 2，然后中和，得到由高度稳定的负碳离子的功能的装饰多环芳香烃（PAHs）。由此获得的多环芳烃在水性和有机溶剂中均显示出改善的溶解度。
• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。
• Synthesis of Spirocyclic Cyclobutenes through Desulfinative Spirocyclisation of <i>gem</i> ‐Bis(triflyl)cyclobutenes
  作者：Shoki Hoshikawa、Hikaru Yanai、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202200704

  日期：2022.6.10

  Spiro[cyclobutene-1,9′-fluorene] framework is effectively constructed from easily available biaryl-alkynes through a two-step protocol including selective (2+2) cycloaddition with in situ-generated Tf2C=CH2 and HFIP-promoted desulfinative spirocyclisation.

  螺[环丁烯-1,9'-芴]框架是由容易获得的联芳基炔烃通过包括选择性（2+2）环加成和原位产生的Tf 2 C=CH 2和HFIP促进的两步方案有效构建的脱硫螺环化。