(1S*,6R*,8R*)-8-(5-methyl-4-hexenoyl)-1-phenylthiobicyclo<4.2.0>octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S*,6R*,8R*)-8-(5-methyl-4-hexenoyl)-1-phenylthiobicyclo<4.2.0>octane
• 英文别名: 5-methyl-1-[(1S,6R,7S)-6-phenylsulfanyl-7-bicyclo[4.2.0]octanyl]hex-4-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₈OS
• 分子量: 328.519
• InChiKey: QQWONSANJXEJDS-HFSMHLIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,6R*,8R*)-8-(5-methyl-4-hexenoyl)-1-phenylthiobicyclo<4.2.0>octane 在 cerium(III) chloride 、 Ti(OiPr)Cl3 、 水 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-γ,δ-Unsaturated Ketones Usingtrans-2-Phenylthiocyclobutyl Ketones

  摘要：

  将 1-甲氧基甲基-2-苯基硫环丁烷与苯基硫代三甲基硅烷反应，然后进行水解，可以得到具有高度立体选择性的(E)-和(Z)-γ,δ-不饱和酮。通过格氏试剂与反式-2-苯硫基环丁基酮的立体选择性加成，很容易制备出这些起始材料。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1321
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)cyclohex-1-ene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 6.0h， 生成 (1S*,6R*,8R*)-8-(5-methyl-4-hexenoyl)-1-phenylthiobicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-γ,δ-Unsaturated Ketones Usingtrans-2-Phenylthiocyclobutyl Ketones

  摘要：

  将 1-甲氧基甲基-2-苯基硫环丁烷与苯基硫代三甲基硅烷反应，然后进行水解，可以得到具有高度立体选择性的(E)-和(Z)-γ,δ-不饱和酮。通过格氏试剂与反式-2-苯硫基环丁基酮的立体选择性加成，很容易制备出这些起始材料。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1321

文献信息

• Highly stereoselective syntheses of alkenylsilanes and germanes utilizing cyclobutyl ketones
  作者：Tooru Fujiwara、Koichi Sawabe、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00541-3

  日期：1997.6

  (E)-Alkenylsilanes were synthesized with high stereoselectivity by the diastereoselective addition of the dimethylphenylsilyllithium to the trans-2-phenylthiocyclobucyl ketones and the Lewis acid-promoted stereospecific ring opening reactions of the resulting cyclobutanemethanol derivatives. (E)- 1,5-Disubstituted-1, 5-dienylsilanes and germanes were also produced stereoselectively by the similar zinc salt-catalyzed ring opening reaction of alpha-dimethylphenylsilyl- or alpha-triethylgermyl-1-[2-(trimethylsilyl-methyl)cyclobutane]methanol derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)-alkenylsilanes 以高立体选择性合成，通过双相选择性加成二甲基芳香硅锂到转位-2-甲基环状单环三硫氰酸dehydes，以及配位酸促进行成的环状断裂反应所合成的环状乙醇二甲基交联产物。类似地，锌盐催化的环状断裂反应也能生产以高立体选择性合成(E)-1,5-二取代-1,5-二烯基硅烷和rades。该研究发表于1997年荷兰爱思 wer 出版社。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-γ,δ-Unsaturated Ketones Using<i>trans</i>-2-Phenylthiocyclobutyl Ketones
  作者：Tooru Fujiwara、Toshiaki Iwasaki、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1993.1321

  日期：1993.8

  The reaction of 1-methoxymethyl-2-phenylthiocyclobutanes with phenylthiotrimethylsilane followed by hydrolysis gave (E)- and (Z)-γ,δ-unsaturated ketones with high stereoselectivity. The starting materials were easily prepared by the stereoselective addition of Grignard reagents to trans-2-phenylthiocyclobutyl ketones.

  将 1-甲氧基甲基-2-苯基硫环丁烷与苯基硫代三甲基硅烷反应，然后进行水解，可以得到具有高度立体选择性的(E)-和(Z)-γ,δ-不饱和酮。通过格氏试剂与反式-2-苯硫基环丁基酮的立体选择性加成，很容易制备出这些起始材料。