(4S,1'R)-3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]-4-iso-propyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,1'R)-3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]-4-iso-propyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-5,5-dimethyl-3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: XFEIIJJGSPLWIS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己-3-烯-1-羧酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,1'R)-3-[(4'-methylcyclohex-3'-ene-1'-yl)carbonyl]-4-iso-propyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one

  摘要：

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。

  DOI：

  10.1039/b605244d

文献信息

• SuperQuat 5,5-dimethyl-4-iso-propyloxazolidin-2-one as a mimic of Evans 4-tert-butyloxazolidin-2-one
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Dennis Kruchinin、Min-Suk Key、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b605244d

  日期：——

  The incorporation of a gem-dimethyl group at the 5-position of a chiral oxazolidinone biases the conformation of the adjacent C(4)-stereodirecting group such that the gem-dimethyl-4-iso-propyl combination mimics a C(4)-tert-butyl group, providing higher levels of stereocontrol than a simple 4-iso-propyloxazolidinone. The generality of this principle is demonstrated with applications in stereoselective enolate alkylations, kinetic resolutions, Diels–Alder cycloadditions and Pd-catalysed asymmetric acetalisation reactions.

  在手性噁唑啉酮的5位引入一个双甲基基团会使得邻近的C(4)立体导向基团倾向于特定构象，即双甲基-4-异丙基的组合能模拟一个C(4)叔丁基基团，从而实现更高的立体控制水平，优于简单的4-异丙基噁唑啉酮。这一原理的普遍性在立体选择性烯醇化物烷基化、动力学拆分、狄尔斯-阿尔德环加成和钯催化的不对称缩醛化反应中得到了应用验证。