3a-acetyl-6a-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-4H-hexahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaborole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3a-acetyl-6a-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-4H-hexahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 1-[(3aR,6aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6a-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3,2]dioxaborol-3a-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₄
• 分子量: 274.124
• InChiKey: UKNULGIMDXCFQL-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 1-(3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基)-乙酮 在 Et₂MeN*HI 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3a-acetyl-6a-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-4H-hexahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Et2MeN×HI-Catalyzed Reaction of Arylboronic Acids with 2-Acyl-2,3-dihydro-4H-pyrans Leading to 2-Aryltetrahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaboroles

  摘要：

  在一定量的 Et2MeNËHI 催化下，芳基硼酸与 2-酰基-2,3-二氢-4H-吡喃的反应顺利进行，以良好的收率得到了酰基取代的 2-芳基四氢环戊并[1,3,2]二氧硼烷。该反应可能涉及吡喃的酸催化开环反应、分子内醛多反应以及与硼酸的缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260007

文献信息

• Et2MeN×HI-Catalyzed Reaction of Arylboronic Acids with 2-Acyl-2,3-dihydro-4H-pyrans Leading to 2-Aryltetrahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaboroles
  作者：Takahide Fukuyama、Takahiro Okamura、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1055/s-0030-1260007

  日期：2011.5

  The reaction of arylboronic acids with 2-acyl-2,3-dihydro-4H-pyrans proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of Et2MeN˙HI to give acyl-substituted 2-aryltetrahydrocyclopenta[1,3,2]dioxaboroles in good yields. The reaction is likely to involve the acid-catalyzed ring-opening reaction of pyrans, an intramolecular aldol reaction, and condensation with boronic acids.

  在一定量的 Et2MeNËHI 催化下，芳基硼酸与 2-酰基-2,3-二氢-4H-吡喃的反应顺利进行，以良好的收率得到了酰基取代的 2-芳基四氢环戊并[1,3,2]二氧硼烷。该反应可能涉及吡喃的酸催化开环反应、分子内醛多反应以及与硼酸的缩合反应。