1-(quinoxalin-5-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(quinoxalin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 5-acetylquinoxaline；1-quinoxalin-5-ylethanone
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: BSTFYLDIXDWXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinoxalin-5-yl)ethanone 在 二碘甲烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 1-(quinoxalin-5-yl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1

  摘要：

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。

  公开号：

  WO2021071843A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(quinoxalin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  酮甲基或芳基通过C ？直接交换成另一个芳基 铑螯合辅助的C键活化

  摘要：

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。

  DOI：

  10.1002/anie.201206693

文献信息

• Reactions of 3-Acetyltropolone and Its Methyl Ethers with 1,2-Ethanediamines
  作者：Yasunori Sudoh、Katsunobu Onitsuka、Kimiaki Imafuku、Hisashi Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.56.3358

  日期：1983.11

  3-Acetyltropolone reacted with 1,2-ethanediamine to give N,N′-bis(3-acetyl-2-oxo-3,5,7-cycloheptatrienyl)-1,2-ethanediamine (3) and 5-acetyl-3,4-dihydro-2H-cyclohepta[b]pyrazine (4), along with a small amount of by-products, which were 8-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-quinoxalinecarbaldehyde (5), 5-acetyl,2,3,4-tetrahydroquinoxaline (6), and 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline (7). The

  3-Acetyltropolone 与 1,2-乙二胺反应得到 N,N'-bis(3-acetyl-2-oxo-3,5,7-cycloheptatrienyl)-1,2-乙二胺 (3) 和 5-acetyl-3 ,4-dihydro-2H-cyclohepta[b]pyrazine (4)，以及少量副产物，即 8-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-quinoxalinecarbaldehyde (5), 5 -乙酰基,2,3,4-四氢喹喔啉 (6) 和 2-甲基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉 (7)。次要产物 (5-7) 由化合物 4 的七元环收缩产生。 2-乙酰基-7-甲氧托酮 (2a) 也与 1,2-乙二胺反应得到相同的产物 (3-7 ) 的收益更高。另一方面，3-乙酰-2-甲氧托酮（2b）的相同反应很容易得到4-7。2a 与 N-甲基-1
• McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1941 - 1946
  作者：McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• SUDOH, YASUNORI;ONITSUKA, KATSUNOBU;IMAFUKU, KIMIAKI;MATSUMURA, HISASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3358-3363
  作者：SUDOH, YASUNORI、ONITSUKA, KATSUNOBU、IMAFUKU, KIMIAKI、MATSUMURA, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• Direct Exchange of a Ketone Methyl or Aryl Group to Another Aryl Group through CC Bond Activation Assisted by Rhodium Chelation
  作者：Jingjing Wang、Weiqiang Chen、Sujing Zuo、Lu Liu、Xinrui Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/anie.201206693

  日期：2012.12.3

  Swapped: Commercially available quinolinone derivatives (1 or 2, see scheme) were reacted with arylboronic acids in the presence of a RhI complex to give aryl(quinolin‐8‐yl)methanone products 3 in medium to good yields. A mechanism that involves the in situ oxidation of RhI to RhIII by O2 in the presence of CuI was proposed.

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。