ethyl 1-indanone-2-fluoro-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 1-indanone-2-fluoro-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: KHMCMSCINYUUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 ethyl 1-indanone-2-fluoro-2-carboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2R-fluoro-1-<(R)-(+)-α-methylbenzylimino>-indanone-2-carboxylate 、 ethyl 2S-fluoro-1-<(R)-(+)-α-methylbenzylimino>-indanone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation with dioxiranes derived from 2-fluoro-2-substituted-1-tetralones and -1-indanones

  摘要：

  Homochiral 2-fluoro-2-substituted-1-tetralones (10a, 10b, 13) and ethyl 2-fluoro-1-indanone-2-carboxylate (16) have been isolated. The dioxirane derivatives of these ketones have been prepared in situ, and have been shown to epoxidise alkenes but not enantioselectively. The dioxirane derivative of methyl 2,5,7-trifluoro-1-indanone-2-carboxylate (18) has been shown to be comparatively efficient in epoxidation.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00075-j
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(4-methoxyphenyl)-3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到ethyl 1-indanone-2-fluoro-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化β-酮酯的对映选择性氟化

  摘要：

  双功能手性硫脲已成功用作β-酮酯对映选择性氟化的有机催化剂。通过使用N-氟双苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化试剂，可以高收率获得对映体选择性良好至优异的相应产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100660

文献信息

• Flow electrochemistry: a safe tool for fluorine chemistry
  作者：Bethan Winterson、Tim Rennigholtz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1sc02123k

  日期：——

  The heightened activity of compounds containing fluorine, especially in the field of pharmaceuticals, provides major impetus for the development of new fluorination procedures. A scalable, versatile, and safe electrochemical fluorination protocol is conferred. The strategy proceeds through a transient (difluoroiodo)arene, generated by anodic oxidation of an iodoarene mediator. Even the isolation of

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。
• Electrophilic fluorination using a hypervalent iodine reagent derived from fluoride
  作者：Gemma C. Geary、Eric G. Hope、Kuldip Singh、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/c3cc44792h

  日期：——

  The air and moisture stable fluoroiodane 8, readily prepared on a 6 g scale by nucleophilic fluorination of the hydroxyiodane 7 with TREAT-HF, has been used as an electrophilic fluorinating reagent for the first time to monofluorinate 1,3-ketoesters and difluorinate 1,3-diketones in good isolated yields.

  通过用TREAT-HF对羟基碘烷7进行亲核氟化，可以容易地以6 g规模制备的对空气和湿气稳定的氟碘烷8，首次被用作亲电子氟化试剂，用于单氟代1,3-酮酸酯和二氟代1， 3-二酮具有良好的分离收率。
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Fluorination of β-Keto Esters
  作者：Junxing Xu、Yulai Hu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu

  DOI：10.1002/adsc.201100660

  日期：2012.2

  Bifunctional chiral thioureas have been successfully used as organocatalysts in enantioselective fluorinations of β-keto esters. The corresponding products could be obtained with good to excellent enantioselectivity in high yields by using N-fluorobisbenzenesulphonimide (NFSI) as fluorination reagent.

  双功能手性硫脲已成功用作β-酮酯对映选择性氟化的有机催化剂。通过使用N-氟双苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化试剂，可以高收率获得对映体选择性良好至优异的相应产物。
• Catalytic Enantioselective Fluorination of β-Keto Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Dae Young Kim、Eun Joo Park

  DOI：10.1021/ol010281v

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] The catalytic enantioselective electrophilic fluorination promoted by quaternary ammonium salt from cinchonine as a phase-transfer catalyst is described. Treatment of beta-keto esters with N-fluorobenzenesulfonimide as the fluorine source under mild reaction conditions afforded the corresponding alpha-fluoro beta-keto esters in exellent yields with good to moderate enantiomeric

  [反应：参见正文]描述了由辛可宁中的季铵盐作为相转移催化剂促进的催化对映选择性亲电氟化。在温和的反应条件下，用N-氟苯磺酰亚胺作为氟源处理β-酮酯，可得到相应的α-氟β-酮酯，产率高，对映体过量适中
• Activation of the hypervalent fluoroiodane reagent by hydrogen bonding to hexafluoroisopropanol
  作者：Harsimran K. Minhas、William Riley、Alison M. Stuart、Martyna Urbonaite

  DOI：10.1039/c8ob02236d

  日期：——

  Hexafluoroisopropan-2-ol (HFIP) is an excellent solvent for promoting fluorinations with the hypervalent fluoroiodane reagent 1 and crucially, it removes the need for transition metals or TREAT-HF activators. The fluoroiodane reagent 1 was used in HFIP to monofluorinate 1,3-ketoesters and to fluorocyclise unsaturated carboxylic acids in excellent yields under mild reaction conditions.

  六氟异丙基-2-醇（HFIP）是一种出色的溶剂，可促进与高价氟碘试剂1的氟化，并且至关重要的是，它消除了对过渡金属或TREAT-HF活化剂的需要。氟代碘试剂1用于HFIP中，可以在温和的反应条件下以优异的收率单氟代1,3-酮酸酯和氟环化不饱和羧酸。