4-cyclo-hexyl-5-methylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclo-hexyl-5-methylbenzonitrile
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-3-methylbenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: QUMFBEBCZPURGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 间甲基苯腈 在 lithium acetate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到4-cyclo-hexyl-5-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过电化学诱导烷基自由基构建无过渡金属的还原性 Csp2–Csp3 键

  摘要：

  通过在未分割的电池中将电生成的烷基与缺电子（杂）芳烃偶联，可以在不借助过渡金属催化剂的情况下构建Csp 2 –Csp 3键。在高电势下同时阴极还原未活化的烷基卤化物和氰基苯，使得自由基-自由基交叉偶联能够在没有过渡金属的情况下产生烷基芳烃。根据偶联伙伴的不同，电生成的烷基自由基也可以在没有氧化还原剂的情况下与 N-杂芳烃进行 Minisci 型反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04307

文献信息

• Direct Synthesis of 2- and 4-Alkylbenzonitriles from Alkylation of Aromatic Nitriles in the Presence of Pyridine Transition Metal Complexes
  作者：Cheng-Quan Tan、Xianmou Zheng、Zhaolan Ma、Yijian Gu

  DOI：10.1080/00397919908085743

  日期：1999.1.1

  Alkylation of aromatic nitriles in the presence of pyridine transition metal complexes yields 2- and 4-alkylbenzonitriles.

  在吡啶过渡金属配合物存在下芳族腈的烷基化产生 2- 和 4- 烷基苄腈。
• Deoxygenative coupling of alcohols with aromatic nitriles enabled by direct visible light excitation
  作者：Yanjiao Xiong、Xuesong Wu

  DOI：10.1039/d3ob01676e

  日期：——

  A general and practical protocol is presented for visible-light-driven deoxygenative coupling of alcohols with aromatic nitriles in the absence of external photocatalysts. Utilizing a hydroxyl activation strategy with carbon disulfide, this C(sp3)–C(sp2) constructing platform accommodates a broad scope of alcohols and aryl nitriles to deliver various alkyl-substituted arenes. Mechanism studies show

  提出了在没有外部光催化剂的情况下可见光驱动的醇与芳香腈的脱氧偶联的通用且实用的方案。利用二硫化碳的羟基活化策略，该 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 构建平台可容纳广泛的醇和芳基腈，以提供各种烷基取代的芳烃。机理研究表明，光激发芳基腈和黄原酸阴离子之间的单个电子转移事件是转变的关键。
• Transition-Metal-Free, Reductive Csp²–Csp³ Bond Constructions via Electrochemically Induced Alkyl Radicals
  作者：Shuhua Wu、Jiahui Huang、Lulu Kang、Yiyi Zhang、Kedong Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04307

  日期：2024.1.26

  by coupling the electrogenerated alkyl radicals with electron deficient (hetero)arenes in an undivided cell. Simultaneous cathodic reduction of both unactivated alkyl halides and cyanobenzenes under high potential enables radical–radical cross-coupling to deliver alkylarenes in the absence of transition metals. Depending on the coupling partner, the electrogenerated alkyl radicals can also proceed

  通过在未分割的电池中将电生成的烷基与缺电子（杂）芳烃偶联，可以在不借助过渡金属催化剂的情况下构建Csp 2 –Csp 3键。在高电势下同时阴极还原未活化的烷基卤化物和氰基苯，使得自由基-自由基交叉偶联能够在没有过渡金属的情况下产生烷基芳烃。根据偶联伙伴的不同，电生成的烷基自由基也可以在没有氧化还原剂的情况下与 N-杂芳烃进行 Minisci 型反应。