ethyl (Z)-2-(2-ethoxyethyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[c]azocine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(2-ethoxyethyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[c]azocine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3Z)-2-(2-ethoxyethyl)-1-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-2-benzazocine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: RRLGGNMHFBARIH-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(2-ethoxyethyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[c]azocine-5-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(Z)-2-(2-ethoxyethyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[c]azocine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氧代茚满羧酸酯合成苯并[c]偶氮酮和茚并[1,2-b]吡咯

  摘要：

  具有 1,4-二酮基序的 1-氧代-茚满-2-羧酸乙酯在铋介导的与甲胺的扩环反应中得到苯并 [c]azocane-1-one 衍生物——一种八元环内酰胺（ 40% 产率）。使用其他伯胺的产率明显较低。杂环产物中的酯官能团可以被皂化得到游离羧酸，其进一步与对溴苯胺酰胺化。后者的分子结构是通过 X 射线单晶分析确定的。苯并 [c] 偶氮卡酮以两种非对映异构构象存在，导致 NMR 光谱中出现双信号集。EXSY 核磁共振光谱证明了这些构象异构体之间的缓慢互变。此外，通过 DFT 计算进行的构象分析表明，这两种非对映异构体是船型构象异构体，通过扭曲构象异构体相互转化。该过程的最大势垒计算为大约 70 kJ/mol。相应的 1-氧代茚满-2-羧酸甲酯与甲胺反应以较低的产率得到苯并[c]偶氮酮。形成螺内酰胺和茚并[1,2-b]吡咯作为进一步的产物。当使用没有酯功能的茚满酮衍生的 1,4-二酮时，可以在铋催化的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100289
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(2-ethoxyethyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[c]azocine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧代茚满羧酸酯合成苯并[c]偶氮酮和茚并[1,2-b]吡咯

  摘要：

  具有 1,4-二酮基序的 1-氧代-茚满-2-羧酸乙酯在铋介导的与甲胺的扩环反应中得到苯并 [c]azocane-1-one 衍生物——一种八元环内酰胺（ 40% 产率）。使用其他伯胺的产率明显较低。杂环产物中的酯官能团可以被皂化得到游离羧酸，其进一步与对溴苯胺酰胺化。后者的分子结构是通过 X 射线单晶分析确定的。苯并 [c] 偶氮卡酮以两种非对映异构构象存在，导致 NMR 光谱中出现双信号集。EXSY 核磁共振光谱证明了这些构象异构体之间的缓慢互变。此外，通过 DFT 计算进行的构象分析表明，这两种非对映异构体是船型构象异构体，通过扭曲构象异构体相互转化。该过程的最大势垒计算为大约 70 kJ/mol。相应的 1-氧代茚满-2-羧酸甲酯与甲胺反应以较低的产率得到苯并[c]偶氮酮。形成螺内酰胺和茚并[1,2-b]吡咯作为进一步的产物。当使用没有酯功能的茚满酮衍生的 1,4-二酮时，可以在铋催化的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100289

文献信息

• Synthesis of Benzo[c]azocanones and Indeno[1,2-b]pyrroles from Oxoindanecarboxylates
  作者：Florian Behler、Florian Habecker、Wolfgang Saak、Thorsten Klüner、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201100289

  日期：2011.8

  amidated with para-bromoaniline. The molecular structure of the latter was established by X-ray single-crystal analysis. Benzo[c]azocanones exist in two diastereoisomeric conformations, causing double signal sets in the NMR spectra. Slow interconversion between these conformers was proved by EXSY NMR spectroscopy. Moreover, a conformational analysis by DFT calculations revealed the two diastereoisomers

  具有 1,4-二酮基序的 1-氧代-茚满-2-羧酸乙酯在铋介导的与甲胺的扩环反应中得到苯并 [c]azocane-1-one 衍生物——一种八元环内酰胺（ 40% 产率）。使用其他伯胺的产率明显较低。杂环产物中的酯官能团可以被皂化得到游离羧酸，其进一步与对溴苯胺酰胺化。后者的分子结构是通过 X 射线单晶分析确定的。苯并 [c] 偶氮卡酮以两种非对映异构构象存在，导致 NMR 光谱中出现双信号集。EXSY 核磁共振光谱证明了这些构象异构体之间的缓慢互变。此外，通过 DFT 计算进行的构象分析表明，这两种非对映异构体是船型构象异构体，通过扭曲构象异构体相互转化。该过程的最大势垒计算为大约 70 kJ/mol。相应的 1-氧代茚满-2-羧酸甲酯与甲胺反应以较低的产率得到苯并[c]偶氮酮。形成螺内酰胺和茚并[1,2-b]吡咯作为进一步的产物。当使用没有酯功能的茚满酮衍生的 1,4-二酮时，可以在铋催化的