N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylformamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylformamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: GRRUZJFRIMMTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylformamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯硅烷 、 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylthioformamide
  参考文献：
  名称：

  N,N-Diarylthiazol-5-amines: Structure-Specific Mechanofluorochromism and White Light Emission in the Solid State

  摘要：

  摘要 开发了一系列在噻唑环上具有 4-吡啶基的 N,N-二芳基噻唑-5-胺，并阐明了它们的光物理特性。它们的合成是通过将我们的方法应用于 N-芳基甲基仲硫酰胺和 N,N-二芳基硫代甲酰胺的组合而实现的。这使我们获得了在氮原子上带有不同类型芳香基团的胺。我们研究了它们在溶液中的吸收和发射光谱。4 吡啶基赋予胺更高的极性。此外，还对这些胺的固态发射进行了评估。有几种胺显示出机械氟变色（MFC）。噻唑环上的 4-吡啶基是表现 MFC 特性的必要条件。虽然通过研磨原始粉末，N-(5-噻唑基) N,N-二(2-萘基)胺并没有显示出 MFC，但当研磨粉末与丙酮蒸气熏蒸时，却观察到了白光发射。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200083
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 六氟异丙醇 、 过氧化脲素 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-phenylformamide
  参考文献：
  名称：

  使用HFIP / UHP系统通过亚胺氧化直接合成N，N-二取代甲酰胺。

  摘要：

  描述了使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和H 2 O 2的组合直接合成N，N-二取代甲酰胺。HFIP的独特功能允许利用绿色氧化剂（例如H 2 O 2），并且在平稳的反应条件下，以高至高收率获得了由氧化重排序列产生的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01579

文献信息

• Oxidative rearrangement of imines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00101-4

  日期：1997.3

  N-diphenylformamide. Under the conditions of the SPB oxidative rearrangements, oxaziridine formation may well occur by initial formation of trifluoroperacetic acid. Stereochemical aspects of this novel rearrangement of aldimines 1 → 2 have been investigated using trans- and cis-myrtanal 25 and 30. The observed epimerisation using the N-4-tolyl imine of trans-myrtanal 26 is believed to arise from equilibration

  过硼酸钠四水合物（SPB）在三氟乙酸溶液中氧化C-芳基或烷基N-芳基亚胺6或20，得到重排的N，N-二取代甲酰胺9和21。产率是可变的，取决于溶剂，对于电子中性的C-芳基取代基或C - s-烷基取代基，可获得最佳产率（50-60％）。通过中间体oxaziridine 5使产物形成合理化，该中间体可通过酸催化的ON键断裂。这些中间体的另一种CO键裂解可导致醛的形成，而醛是常见的副产物。N-芳基取代基和不稳定的碳上正电荷的C-取代基似乎有利于重排。通过观察到苯乙醛苯基亚胺的MCPBA氧化产生重排的N，N-二苯基甲酰胺，进一步提供了对恶唑烷中间体5的支持。在SPB氧化重排的条件下，三氮过氧乙酸的初始形成很可能会发生恶唑烷的形成。醛亚胺这种新的重排1→2的立体化学方面使用进行了调查反式和独联体-myrtanal 25和30。据信使用反式myrtanal 26的N -4-甲苯基亚胺观察到的差向异
• Copper/N,N-Dimethylglycine Catalyzed Goldberg Reactions Between Aryl Bromides and Amides, Aryl Iodides and Secondary Acyclic Amides
  作者：Liqin Jiang

  DOI：10.3390/molecules190913448

  日期：——

  copper-catalyzed Goldberg reaction at 90–110 °C between aryl bromides and amides providing the desired products in good to excellent yields has been developed using N,N-dimethylglycine as the ligand. The reaction is tolerant toward a wide range of amides and a variety of functional group substituted aryl bromides. In addition, hindered, unreactive aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor

  使用 N,N-二甲基甘氨酸作为配体，在 90–110°C 下，芳基溴化物和酰胺之间进行了有效且通用的铜催化 Goldberg 反应，以良好至优异的收率提供所需产物。该反应对多种酰胺和多种官能团取代的芳基溴化物具有耐受性。此外，受阻的、非反应性的芳香族和脂肪族仲无环酰胺（已知为不良亲核试剂）可通过这种简单且廉价的铜/N,N-二甲基甘氨酸催化体系与芳基碘有效偶联。
• An oxidative rearrangement of C,N-diarylaldimines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61698-2

  日期：1993.10

  Treatment of C,N-diaryladium (5) with sodium tetrahydrate in triflouroacetic acid solution at 70–80°C results in an oxidative rearrangement to N,N-diarylformamides (6(Scheme 1). A mechanism involving the initial formation of 2,3-diaryloxaziridines is proposed (Scheme 2).

  在70-80°C的三氟乙酸溶液中用四水合钠处理C，N-二芳基dium（5）会导致N，N-二芳基甲酰胺的氧化重排（6（方案1）。一种机理最初涉及2的形成）提出了3-二芳基恶唑烷（方案2）。
• Oxidation of aldimines to amides by m-CPBA and BF3·OEt2
  作者：Gwang-il An、Misoo Kim、Jin Yeon Kim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00156-4

  日期：2003.3

  Several amides were obtained in high yields by an efficient method from the corresponding imines which are readily prepared from aldehydes. This procedure involves the oxidation of aldimines with m-CPBA and BF3.OEt2. In this reaction, the product is strongly influenced by the electron releasing capacity of the aromatic substituent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct Synthesis of <i>N,N</i>-Disubstituted Formamides by Oxidation of Imines Using an HFIP/UHP System
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01579

  日期：2020.9.4

  The straightforward synthesis of N,N-disubstituted formamides using a combination of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroispropanol (HFIP) and H2O2 is described. The unique features of HFIP allowed the utilization of a green oxidant such as H2O2, and the products, arising from an oxidation–rearrangement sequence, were obtained in good to high yields under smooth reaction conditions.

  描述了使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和H 2 O 2的组合直接合成N，N-二取代甲酰胺。HFIP的独特功能允许利用绿色氧化剂（例如H 2 O 2），并且在平稳的反应条件下，以高至高收率获得了由氧化重排序列产生的产物。