1,4,7-tris(carboxymethyl)-9,16-dioxo-1,4,7,10,15-pentaazacycloheptadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,4,7-tris(carboxymethyl)-9,16-dioxo-1,4,7,10,15-pentaazacycloheptadecane
• 英文别名: 2-[4,10-bis(carboxymethyl)-2,12-dioxo-1,4,7,10,13-pentazacycloheptadec-7-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₈H₃₁N₅O₈
• 分子量: 445.473
• InChiKey: WOZZBXCSJXROAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tris(carboxymethyl)-9,16-dioxo-1,4,7,10,15-pentaazacycloheptadecane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺的d络合物作为高度稳定的MRI造影剂，具有高度松弛性。

  摘要：

  d（III）配合物通常被认为是有效的磁共振成像（MRI）造影剂（CA），广泛用于临床。高弛豫性和稳定性是Gd（III）复合物用作MRI-CA的两个基本标准。对于基于小分子Gd（III）的MRI造影剂，实现高松弛度的一项关键策略是增加水合数q。同时，已经证明具有大环配体的金属配合物具有高的热力学稳定性和动力学惰性。在此，合成了基于二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺的一系列大环配体。其中，环-DTPA-NO-C6O2（3d实验结果证实）是Gd（III）最强的配体。通过发光测量将Gd-环-DTPA-NO-C6O2（4d）配合物的水合数定为3，并通过计算仿真确认了配位结构。因此，该复合物的弛豫性（14.3 mM -1 s -1，1.5 T，25°C）约为商业MRI CA的三倍。Gd（III的条件稳定性常数由分光光度滴定研究计算得出的复合物pGd与最稳定的商用MRI-CA之一Gd-DTPA（Ma

  DOI：

  10.1039/d0dt00248h
• 作为产物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 四亚甲基二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4,7-tris(carboxymethyl)-9,16-dioxo-1,4,7,10,15-pentaazacycloheptadecane
  参考文献：
  名称：

  大环二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺的d络合物作为高度稳定的MRI造影剂，具有高度松弛性。

  摘要：

  d（III）配合物通常被认为是有效的磁共振成像（MRI）造影剂（CA），广泛用于临床。高弛豫性和稳定性是Gd（III）复合物用作MRI-CA的两个基本标准。对于基于小分子Gd（III）的MRI造影剂，实现高松弛度的一项关键策略是增加水合数q。同时，已经证明具有大环配体的金属配合物具有高的热力学稳定性和动力学惰性。在此，合成了基于二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺的一系列大环配体。其中，环-DTPA-NO-C6O2（3d实验结果证实）是Gd（III）最强的配体。通过发光测量将Gd-环-DTPA-NO-C6O2（4d）配合物的水合数定为3，并通过计算仿真确认了配位结构。因此，该复合物的弛豫性（14.3 mM -1 s -1，1.5 T，25°C）约为商业MRI CA的三倍。Gd（III的条件稳定性常数由分光光度滴定研究计算得出的复合物pGd与最稳定的商用MRI-CA之一Gd-DTPA（Ma

  DOI：

  10.1039/d0dt00248h

文献信息

• Polyazamacrocycle chelating agents with amide linkages
  申请人：Nycomed Salutar, Inc.

  公开号：US05556968A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  Macrocyclic chelating agents, optionally possessing more than one macrocyclic ring having at least two peptide linkages within the macrocyclic skeleton. The chelating agents are used for the preparation of paramagnetic metal chelates for use as MRI contrast agents.

  大环螯合剂，可选地具有至少两个肽键的多个大环环，位于大环骨架内。这些螯合剂用于制备顺磁金属螯合物，用作MRI对比剂。
• CHELATING AGENTS
  申请人：COCKBAIN, Julian Roderick Michaelson

  公开号：EP0556240A1

  公开（公告）日：1993-08-25
• US5556968A
  申请人：——

  公开号：US5556968A

  公开（公告）日：1996-09-17
• [EN] CHELATING AGENTS
  申请人：——

  公开号：WO1992008707A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  [EN] The present invention relates to macrocyclic chelating agents, optionally possessing more than one macrocyclic ring but typically characterised by their possession of at least two peptide linkages within the macrocyclic skeleton. These chelating agents may be used for example for the preparation of paramagnetic metal chelates for use as MRI contrast agents.
  [FR] La présente invention se rapporte à des agents de chélation macrocycliques, possédant éventuellement plus d'un cycle macrocyclique mais généralement caractérisés par le fait qu'ils possèdent au moins deux liaisons de peptides dans le squelette macrocyclique. Ces agents de chélation peuvent être utilisés par exemple pour la préparation de chélates métalliques paramagnétiques utilisés comme agents de contraste pour l'IRM.
• Gadolinium complexes of macrocyclic diethylenetriamine-<i>N</i>-oxide pentaacetic acid-bisamide as highly stable MRI contrast agents with high relaxivity
  作者：Kehan Xu、Na Xu、Beibei Zhang、Weijun Tang、Yun Ding、Aiguo Hu

  DOI：10.1039/d0dt00248h

  日期：——

  are generally considered efficient magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents (CAs) and widely used in clinical applications. High relaxivity and stability are two essential criteria for a Gd(III)-complex to be used as a MRI-CA. One crucial strategy to achieve high relaxivity for small molecular Gd(III)-based MRI contrast agents is to increase the hydration number q. Meanwhile, metal complexes

  d（III）配合物通常被认为是有效的磁共振成像（MRI）造影剂（CA），广泛用于临床。高弛豫性和稳定性是Gd（III）复合物用作MRI-CA的两个基本标准。对于基于小分子Gd（III）的MRI造影剂，实现高松弛度的一项关键策略是增加水合数q。同时，已经证明具有大环配体的金属配合物具有高的热力学稳定性和动力学惰性。在此，合成了基于二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺的一系列大环配体。其中，环-DTPA-NO-C6O2（3d实验结果证实）是Gd（III）最强的配体。通过发光测量将Gd-环-DTPA-NO-C6O2（4d）配合物的水合数定为3，并通过计算仿真确认了配位结构。因此，该复合物的弛豫性（14.3 mM -1 s -1，1.5 T，25°C）约为商业MRI CA的三倍。Gd（III的条件稳定性常数由分光光度滴定研究计算得出的复合物pGd与最稳定的商用MRI-CA之一Gd-DTPA（Ma