5,11-dibromoindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,11-dibromoindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
• 英文别名: 5,11-Dibromoindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
• 化学式: C₂₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 440.09
• InChiKey: WFTNYJCNTWCCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dibromoindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione 在 苯甲酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种稠合三联苯化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种稠合三联苯化合物及其制备方法和用途。所述的稠合三联苯化合物具有如式(I)所示的结构。稠合三联苯化合物的母核为稠合三联苯，由于三个苯环非共平面，有利于提高分子的热稳定性，此外，稠合三联苯的非平面结构还能够避免分子堆叠，有助于激子生成，提高材料的发光效率。通过设置R1、R2取代基，使式(I)所示的化合物整体结构刚性高，可提高分子的热稳定性，增加材料的使用寿命。本发明还公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的稠合三联苯化合物，稠合三联苯化合物作为发光层的主体材料或客体材料，稳定性高，器件发光效率高。

  公开号：

  CN110183302B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 potassium permanganate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 5,11-dibromoindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  5,11-二乙炔化茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮的可扩展合成及其固态堆积的探索。

  摘要：

  我们报告了一种新的 5,11-二取代茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮合成路线，该路线适用于更大规模的反应，允许制备克量的材料。使用这种新方法，我们通过改变甲硅烷基乙炔基上的取代基，探索了对茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮的晶体堆积形态的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.219

文献信息

• Synthesis and Optoelectronic Properties of Indeno[1,2-<i>b</i>]fluorene-6,12-dione Donor–Acceptor–Donor Triads
  作者：Conerd K. Frederickson、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo502009p

  日期：2014.11.21

  We report the synthesis of donor–acceptor–donor triads based on the indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione (IF) scaffold. Arylethynyl donor group attachment expands the light absorption of these molecules to the 600–700 nm region compared to derivatives with nondonating silylethynyl substituents yet does not affect the electron-accepting capabilities of the IF core. All triads show reduction potentials at

  我们报告了基于茚并[1,2 - b ]芴-6,12-二酮（IF）支架的供体-受体-供体三联体的合成。与具有非给体甲硅烷基乙炔基取代基的衍生物相比，芳基乙炔基供体基团的连接将这些分子的吸收光扩展到600-700 nm区域，但不影响IF核的电子接受能力。与硅烷基乙炔基衍生物相比，所有三单元组均显示出在相似或更低的负电势下的还原电势。使用双（二丁基苯胺基）三元组的质子化研究证明了扩展吸收曲线的电荷转移性质。
• Scalable synthesis of 5,11-diethynylated indeno[1,2-<i>b</i>]fluorene-6,12-diones and exploration of their solid state packing
  作者：Bradley D Rose、Peter J Santa Maria、Aaron G Fix、Chris L Vonnegut、Lev N Zakharov、Sean R Parkin、Michael M Haley

  DOI：10.3762/bjoc.10.219

  日期：——

  We report a new synthetic route to 5,11-disubstituted indeno[1,2-b]fluorene-6,12-diones that is amenable to larger scale reactions, allowing for the preparation of gram amounts of material. With this new methodology, we explored the effects on crystal packing morphology for the indeno[1,2-b]fluorene-6,12-diones by varying the substituents on the silylethynyl groups.

  我们报告了一种新的 5,11-二取代茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮合成路线，该路线适用于更大规模的反应，允许制备克量的材料。使用这种新方法，我们通过改变甲硅烷基乙炔基上的取代基，探索了对茚并 [1,2-b] 芴-6,12-二酮的晶体堆积形态的影响。
• 一种稠合三联苯化合物及其制备方法和用途
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN110183302B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种稠合三联苯化合物及其制备方法和用途。所述的稠合三联苯化合物具有如式(I)所示的结构。稠合三联苯化合物的母核为稠合三联苯，由于三个苯环非共平面，有利于提高分子的热稳定性，此外，稠合三联苯的非平面结构还能够避免分子堆叠，有助于激子生成，提高材料的发光效率。通过设置R1、R2取代基，使式(I)所示的化合物整体结构刚性高，可提高分子的热稳定性，增加材料的使用寿命。本发明还公开了一种有机电致发光器件，至少有一个功能层中含有上述的稠合三联苯化合物，稠合三联苯化合物作为发光层的主体材料或客体材料，稳定性高，器件发光效率高。