2'-deoxy-N⁶-[(diisobutylamino)methylidene]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O²-(diphenylcarbamoyl)isoguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁶-[(diisobutylamino)methylidene]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O²-(diphenylcarbamoyl)isoguanosine
• 英文别名: N6-(Diisobutylaminomethylidene)-5'-O-(dimethoxytrityl)-O2-(diphenylcarbamoyl)-2'-deoxyisoguanosine；[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-[(E)-[bis(2-methylpropyl)amino]methylideneamino]purin-2-yl] N,N-diphenylcarbamate
• 化学式: C₅₃H₅₇N₇O₇
• 分子量: 904.078
• InChiKey: GFFBTUIDURDYLV-RJLCOOHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁶-[(diisobutylamino)methylidene]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O²-(diphenylcarbamoyl)isoguanosine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3'-O-acetyl-2'-deoxy-N⁶-[(diisobutylamino)methylidene]-O²-(diphenylcarbamoyl)isoguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Deoxyisoguanosine 5′-Triphosphate and 2′-Deoxy-5-methylisocytidine 5′-Triphosphate

  摘要：

  The syntheses of the 5'-triphosphates of 2'-deoxyisoguanosine (= p(3)isoG(d)) and 2'-deoxy-5-methylisocytidine (= p(3)me(5)isoC(d)), two new bases for the genetic alphabet, are described. The triphosphates were synthesized from the corresponding nucleosides using a transient-protection procedure. The introduction of a methyl group at the 5-position of 2'-deoxyisocytidine remarkably improved the stability of the triphosphate. Characterization of the triphosphates included enzymatic incorporation opposite the complementary base in a template oligonucleotide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990707)82:7<1005::aid-hlca1005>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 205.5h， 生成 2'-deoxy-N⁶-[(diisobutylamino)methylidene]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O²-(diphenylcarbamoyl)isoguanosine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺化学合成含2'-脱氧异鸟苷和2'-脱氧-5-甲基异胞苷的寡核苷酸

  摘要：

  描述了在固相寡核苷酸合成中使用亚磷酰胺化学合成包含2'-脱氧-5-甲基异胞苷和2'-脱氧异鸟苷的寡核苷酸。支持先前的观察，发现N，N-二异丁基甲am部分是对于2'-脱氧-5-甲基异胞嘧啶而言比N-苯甲酰基更好的保护基。2′-脱氧-N 2 -[（（二异丁基氨基）亚甲基] -5′-（（4,4′-二甲氧基叔丁基）-5-甲基异胞苷3′-（2-氰基乙基二异丙基磷酰胺基）（1c）根据二甲氧基三苯甲基的释放，在标准的自动合成方案中掺入了多个连续的残基，偶联效率> 99％使用2'-脱氧-N 6 -[（（二异丁基氨基）亚甲基] -5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-O 2-（二苯基氨基甲酰基）异鸟苷，3'-（2-氰基乙基）将标准方案的偶联时间延长至≥600s根据二甲氧基三苯甲基的释放，二异丙基亚磷酰胺（7e）成功结合了多个连续的2'-脱氧异鸟苷碱，偶联效率> 97％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810502