2-benzyloxy-3-methoxy-6,β-dinitrostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-methoxy-6,β-dinitrostyrene
• 英文别名: Benzene, 1-methoxy-4-nitro-3-(2-nitroethenyl)-2-(phenylmethoxy)-；1-methoxy-4-nitro-3-[(E)-2-nitroethenyl]-2-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: FIMFMXZSFUHXQJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-methoxy-6,β-dinitrostyrene 以 2-benzyloxy-3-epoxy-6,β-dinitrostyrene 为溶剂， 以86%的产率得到4-苄氧基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Use of indole derivative for dyeing keratin materials, tinctorial

  摘要：

  使用以下公式衍生物染色角蛋白纤维的过程：##STR1##其中：R.sub.1 =H，低碳烷基或SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13；R.sub.2 和 R.sub.3，可能相同也可能不同，=H，烷基，羧基，烷氧羰基或--COOSiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13；R.sub.4 到 R.sub.7，可能相同也可能不同，=H或O--Z基团，其中Z=H，C.sub.1 -C.sub.20 烷基，芳基烷基，甲酰基，C.sub.2 -C.sub.20 酰基，C.sub.3 -C.sub.20 烯基，--SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13，--P(O)(OR.sub.8).sub.2，R.sub.8 OSO.sub.2；或可能含有P(O)(OR.sub.8)或CR.sub.9 R.sub.10基团的杂环；但至少两个R.sub.4 到 R.sub.7表示OZ或形成环，并且至少一个R.sub.4 或R.sub.7代表OZ；R.sub.8 和 R.sub.9 =H，低碳烷基；R.sub.10 =烷氧基，单烷基或双烷基胺基；R.sub.11，R.sub.12 和 R.sub.13，可能相同也可能不同，为烷基基团；或它们的碱金属、碱土金属、铵盐和胺盐。

  公开号：

  US05131911A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-methoxy-6-nitrobenzaldehyde 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-benzyloxy-3-methoxy-6,β-dinitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  制备芳族反式-β-硝基烯烃的实用路线

  摘要：

  硝基烯烃是多种目标化合物的宝贵前体。1-4 它们是 Diels-Alder 反应中强大的亲二烯体，并且很容易与许多不同的亲核试剂发生加成反应。 5,6 此外，它们可以转化为各种不同的功能.7 β-硝基苯乙烯的标准制备方法是使用氢氧化钠（1 当量）在甲醇中使苯甲醛与硝基甲烷反应，然后酸化。8 然而，该方法的程序和操作非常繁琐。另一种方法是在胺存在下在苯或甲苯中缩合芳香醛以从硝基烷烃生成亲核试剂。该方法包括使用迪安-斯达克分水器将混合物加热数小时以推动反应完成。另一种用于苯甲醛与硝基烷烃缩合的试剂系统是甲胺盐酸盐、乙酸钾和原甲酸三甲酯的甲醇溶液。该系统用作水清除剂。9 硝基烯烃的最通用制备包括醛与硝基烷烃的亨利缩合，然后将所得 2-硝基醇脱水（方案 1）。亨利缩合通常在碱性条件下进行。最常用的碱是碱金属醇盐或氢氧化物。还使用了季铵盐或金属络合物。脱水步骤需要单独的试剂。4,9–11 对于芳基醛，很难避免硝基苯乙烯衍生物的聚合

  DOI：

  10.1080/00304948.2010.495680

文献信息

• US5131911A
  申请人：——

  公开号：US5131911A

  公开（公告）日：1992-07-21
• US5354870A
  申请人：——

  公开号：US5354870A

  公开（公告）日：1994-10-11
• Use of indole derivative for dyeing keratin materials, tinctorial
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05131911A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  Process for dyeing keratin fibers by using derivatives of formula: ##STR1## where: R.sub.1 =H, lower alkyl or SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, =H, alkyl, carboxyl, alkoxycarbonyl or --COOSiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.4 to R.sub.7, which may be identical or different, =H or an O--Z group, where Z=H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, aralkyl, formyl, C.sub.2 -C.sub.20 acyl, C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, --SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13, --P(O)(OR.sub.8).sub.2, R.sub.8 OSO.sub.2 ; or a heterocycle which may contain a P(O)(OR.sub.8) or CR.sub.9 R.sub.10 group; with the reservation that at least two of R.sub.4 to R.sub.7 denotes OZ or form a ring, and that at least one of R.sub.4 or R.sub.7 represents OZ; R.sub.8 and R.sub.9 =H, lower alkyl; R.sub.10 =alkoxy, mono- or dialkylamino; R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13, which may be identical or different, are alkyl groups; or their alkali metal, alkaline-earth metal, ammonium and amine salts.

  使用以下公式衍生物染色角蛋白纤维的过程：##STR1##其中：R.sub.1 =H，低碳烷基或SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13；R.sub.2 和 R.sub.3，可能相同也可能不同，=H，烷基，羧基，烷氧羰基或--COOSiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13；R.sub.4 到 R.sub.7，可能相同也可能不同，=H或O--Z基团，其中Z=H，C.sub.1 -C.sub.20 烷基，芳基烷基，甲酰基，C.sub.2 -C.sub.20 酰基，C.sub.3 -C.sub.20 烯基，--SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13，--P(O)(OR.sub.8).sub.2，R.sub.8 OSO.sub.2；或可能含有P(O)(OR.sub.8)或CR.sub.9 R.sub.10基团的杂环；但至少两个R.sub.4 到 R.sub.7表示OZ或形成环，并且至少一个R.sub.4 或R.sub.7代表OZ；R.sub.8 和 R.sub.9 =H，低碳烷基；R.sub.10 =烷氧基，单烷基或双烷基胺基；R.sub.11，R.sub.12 和 R.sub.13，可能相同也可能不同，为烷基基团；或它们的碱金属、碱土金属、铵盐和胺盐。
• A Practical Route for the Preparation of Aromatic<i>trans</i>-<i>β</i>-Nitroolefins
  作者：G. Groszek

  DOI：10.1080/00304948.2010.495680

  日期：2010.7.21

  followed by dehydration of the resulting 2-nitroalcohol (Scheme 1). The Henry condensation is routinely carried out under basic conditions. The most commonly used bases are alkali metal alkoxides or hydroxides. Quaternary ammonium salts or metal complexes have also been utilized. The dehydration step requires a separate reagent.4,9–11 For aryl aldehydes, it is difficult to avoid polymerization of the nitrostyrene

  硝基烯烃是多种目标化合物的宝贵前体。1-4 它们是 Diels-Alder 反应中强大的亲二烯体，并且很容易与许多不同的亲核试剂发生加成反应。 5,6 此外，它们可以转化为各种不同的功能.7 β-硝基苯乙烯的标准制备方法是使用氢氧化钠（1 当量）在甲醇中使苯甲醛与硝基甲烷反应，然后酸化。8 然而，该方法的程序和操作非常繁琐。另一种方法是在胺存在下在苯或甲苯中缩合芳香醛以从硝基烷烃生成亲核试剂。该方法包括使用迪安-斯达克分水器将混合物加热数小时以推动反应完成。另一种用于苯甲醛与硝基烷烃缩合的试剂系统是甲胺盐酸盐、乙酸钾和原甲酸三甲酯的甲醇溶液。该系统用作水清除剂。9 硝基烯烃的最通用制备包括醛与硝基烷烃的亨利缩合，然后将所得 2-硝基醇脱水（方案 1）。亨利缩合通常在碱性条件下进行。最常用的碱是碱金属醇盐或氢氧化物。还使用了季铵盐或金属络合物。脱水步骤需要单独的试剂。4,9–11 对于芳基醛，很难避免硝基苯乙烯衍生物的聚合