1-(triethylsilyl)-5-(benzyloxy)penta-1,3-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(triethylsilyl)-5-(benzyloxy)penta-1,3-diyne
• 英文别名: Triethyl(5-phenylmethoxypenta-1,3-diynyl)silane；triethyl(5-phenylmethoxypenta-1,3-diynyl)silane
• 化学式: C₁₈H₂₄OSi
• 分子量: 284.473
• InChiKey: RZMQHQFKHWMNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triethylsilyl)-5-(benzyloxy)penta-1,3-diyne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-((5-bromopenta-2,4-diynyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从大体积的三烷基甲硅烷基乙炔轻松合成一锅的溴乙炔

  摘要：

  因为卤代炔烃是合成化学中的通用中间体，所以仍然需要开发新的有效方法以将1-三烷基甲硅烷基乙炔原位转化为卤代乙炔，特别是当相应的末端乙炔不稳定时。使用AgF和NBS，我们已成功地将各种1-（三烷基甲硅烷基）乙炔（包括大体积的三烷基甲硅烷基乙炔）以高收率转化为溴乙炔。反应是化学选择性的：在这些条件下三异丙基甲硅烷基醚未脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.016
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 1-((3-bromoprop-2-ynyloxy)methyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(triethylsilyl)-5-(benzyloxy)penta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  从大体积的三烷基甲硅烷基乙炔轻松合成一锅的溴乙炔

  摘要：

  因为卤代炔烃是合成化学中的通用中间体，所以仍然需要开发新的有效方法以将1-三烷基甲硅烷基乙炔原位转化为卤代乙炔，特别是当相应的末端乙炔不稳定时。使用AgF和NBS，我们已成功地将各种1-（三烷基甲硅烷基）乙炔（包括大体积的三烷基甲硅烷基乙炔）以高收率转化为溴乙炔。反应是化学选择性的：在这些条件下三异丙基甲硅烷基醚未脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.016

文献信息

• Facile one-pot syntheses of bromoacetylenes from bulky trialkylsilyl acetylenes
  作者：Taeho Lee、Hee Ryong Kang、Shinae Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.016

  日期：2006.4

  1-trialkylsilylacetylenes to haloacetylenes in situ remains desirable, especially when the corresponding terminal acetylenes are unstable. Using AgF and NBS, we have successfully transformed various 1-(trialkylsilyl)acetylenes, including bulky trialkylsilyl acetylenes, into bromoacetylenes in high yield. The reactions are chemoselective: triisopropylsilyl ethers were not deprotected under these conditions.

  因为卤代炔烃是合成化学中的通用中间体，所以仍然需要开发新的有效方法以将1-三烷基甲硅烷基乙炔原位转化为卤代乙炔，特别是当相应的末端乙炔不稳定时。使用AgF和NBS，我们已成功地将各种1-（三烷基甲硅烷基）乙炔（包括大体积的三烷基甲硅烷基乙炔）以高收率转化为溴乙炔。反应是化学选择性的：在这些条件下三异丙基甲硅烷基醚未脱保护。