4-nitrophenyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: SSKJMPSZHLQSGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate 、 1-trityl-1H-indole-2,3-dione 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-1′-trityl-3,4-dihydro-5H-spiro-[furan-2,3′-indoline]-2′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1-羟基苯并三唑辅助的N-杂环卡宾催化饱和羧酸酯的β-官能化：获得螺氧吲哚内酯

  摘要：

  公开了一种1-羟基苯并三唑辅助的，N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的直接β-官能化。羧酸酯与靛红的这种正式的[3 + 2]环化反应提供了带有两个邻位立体中心的光学纯螺氧基吲哚内酯（以克为单位）。提出了基于控制实验的HOBt的双重作用，以合理地提高非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02032
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到4-nitrophenyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的对映体选择性[3 + 2]与N-亚氨基异喹啉鎓叶立德对饱和羧酸酯的脱芳香环

  摘要：

  脱芳香族环化反应是有机化学中的重大挑战。简单饱和酯的α-碳原子（如亲核试剂）的直接活化是重要的合成策略。在本研究中，我们公开了[3 + 2]与饱和羧酸酯和N-亚氨基异喹啉鎓烷基化物的直接活化α-碳直接芳香化的脱芳香环化反应，这些碳具有高对映选择性，并被N-杂环卡宾（NHCs）催化。该方案在温和条件下实现了异喹啉脱芳香化和三环手性产物的构建，具有良好的收率，底物耐受性，非对映选择性以及出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00227

文献信息

• Visible‐Light Catalyzed [1+2+2] Cycloaddition Reactions Enabled by the Formation of Methylene Nitrones
  作者：Jing Guo、Ying Xie、Wen‐Tian Zeng、Qiao‐Lei Wu、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.202000858

  日期：2020.12.8

  Nitrones are key intermediates in organic synthesis. Herein, we report the first photo‐redox synthesis of methylene nitrone intermediates from nitroarenes and arylamines. The highly reactive methylene nitrones are in situ trapped by alkenes to afford various isoxazolidines. This three‐component reaction features the use of N,N‐dimethylanilines or N‐aryl glycines as C1 building blocks, which allow for

  硝基是有机合成中的关键中间体。本文中，我们报道了由硝基芳烃和芳基胺进行的光催化还原亚甲基中间体中间体。高反应性的亚甲基硝基酮被烯烃原位捕获，得到各种异恶唑烷。此三组分反应的特征是使用N，N-二甲基苯胺或N-芳基甘氨酸作为C1结构单元，可从简单的起始原料进行一锅形式的正式[1 + 2 + 2]环加成。在温和的条件下，可以以中等至良好的收率获得各种有用的异恶唑烷。机理研究支持通过选择性的N-CH 3键裂解和亚甲基转移形成亚甲基硝酮。
• β-Carbon activation of saturated carboxylic esters through N-heterocyclic carbene organocatalysis
  作者：Zhenqian Fu、Jianfeng Xu、Tingshun Zhu、Wendy Wen Yi Leong、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1038/nchem.1710

  日期：2013.10

  The activation of the α-carbons of carboxylic esters and related carbonyl compounds to generate enolate equivalents as nucleophiles is one of the most powerful strategies in organic synthesis. We reasoned that the horizons of chemical synthesis could be greatly expanded if the typically inert β-carbons of saturated esters could be used as nucleophiles. However, despite the rather significant fundamental

  活化羧酸酯和相关羰基化合物的 α-碳以生成烯醇等价物作为亲核试剂是有机合成中最有效的策略之一。我们推断，如果饱和酯的典型惰性 β-碳可以用作亲核试剂，则化学合成的范围可以大大扩展。然而，尽管具有相当重要的基本和实用价值，但直接使用饱和羰基化合物的 β-碳作为亲核试剂仍然难以捉摸。在这里，我们报告了使用N催化活化作为亲核试剂的简单饱和酯 β-碳（β-碳活化）-杂环卡宾有机催化剂。催化产生的亲核β-碳与亲电子试剂如烯酮和亚胺发生对映选择性反应。鉴于已证明酯 α-碳具有丰富的化学性质，我们预计这种饱和酯 β-碳的催化活化模式将为新的有用反应和合成策略开辟一个有价值的新领域。
• Estrogen receptor modulators
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：US06262098B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Isoxazole estrogen receptor agonist and antagonist compounds having unexpected and surprising activity in modulating estrogen receptor activity are described. In addition, methods and compositions for treating or preventing estrogen receptor-mediated disorders are disclosed. The compounds, methods, and compositions of the invention have utility in preventing or treating estrogen receptor-mediated disorders such as osteoporosis, breast and endometrial cancers, atherosclerosis, and Alzheimer's disease.

  描述了在调节雌激素受体活性方面具有意想不到和令人惊讶活性的异唑嗪雌激素受体激动剂和拮抗剂化合物。此外，还公开了用于治疗或预防雌激素受体介导疾病的方法和组合物。本发明的化合物、方法和组合物可用于预防或治疗雌激素受体介导的疾病，如骨质疏松症、乳腺和子宫内膜癌、动脉粥样硬化和阿尔茨海默病。
• Direct Activation of β-sp³-Carbons of Saturated Carboxylic Esters as Electrophilic Carbons via Oxidative Carbene Catalysis
  作者：Bin Liu、Weihong Wang、Ruoyan Huang、Jiekuan Yan、Jichang Wu、Wei Xue、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03650

  日期：2018.1.5

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative LUMO activation of the β-cabons of saturated carboxylic esters is disclosed. This approach allows for efficient asymmetric access to lactams and lactones by directly installing functional groups to the typically inert β-sp3 carbons of saturated esters. The use of HOBt as an additive was found to significantly improve both yields and enantioselectivities

  公开了一种N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的β-碳的氧化LUMO活化。该方法允许通过直接安装的官能团的典型惰性β-SP高效不对称获得内酰胺和内酯3个饱和酯的碳。发现使用HOBt作为添加剂可显着提高反应的产率和对映选择性。
• Access to Oxoquinoline Heterocycles by N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Activation for Selective Reaction with an Enone
  作者：Zhenqian Fu、Ke Jiang、Tingshun Zhu、Jaume Torres、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201402620

  日期：2014.6.16

  Organocatalytic ester activation is developed for a highly selective cascade reaction between saturated esters and amino enones. The reaction involves activation of the β‐carbon atom of the ester as a key step. This method allows a single‐step access to multicyclic oxoquinoline‐type heterocycles with high enantiomeric ratios.

  开发了有机催化酯活化剂，用于饱和酯和氨基烯酮之间的高度选择性级联反应。该反应涉及酯的β-碳原子的活化，这是关键步骤。这种方法允许单步访问具有高对映体比率的多环氧喹啉型杂环。