methyl 1,2-diphenyl-4-(difluoromethyl)pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1,2-diphenyl-4-(difluoromethyl)pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(difluoromethyl)-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate；methyl 4-(difluoromethyl)-1,2-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 327.33
• InChiKey: TUPLGTXYSMUCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenyl-5-oxo-1,3-oxazolinium perchlorate 、 methyl 4,4-difluoro-2-butynoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到methyl 1,2-diphenyl-4-(difluoromethyl)pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多氟-2-炔基酸酯与孟克农酮的1,3-偶极环加成反应，可高效，方便地合成4-多氟烷基化吡咯-3-羧酸酯

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，聚氟-2-链烷酸酯和1,3-恶唑鎓5-油酸酯（munchnones）之间的1,3-偶极环加成反应很容易以区域特异性方式进行，然后同时脱羧得到4-（聚氟烷基）吡咯-3-羧酸酯衍生物产率高。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03180-8

文献信息

• An efficient and convenient synthesis of 4-polyfluoroalkylated pyrrole-3-carboxylates through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of polyfluoro-2-alkynoic acid esters with munchnones
  作者：Kazumasa Funabiki、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03180-8

  日期：1995.3

  1,3-Dipolar cycloaddition between polyfluoro-2-alkynoic acid esters and 1,3-oxazolium 5-olates (munchnones) readily proceeds in a regiospecific manner under very mild reaction conditions, followed by simultaneous decarboxylation to afford 4-(polyfluoroalkyl)pyrrole-3-carboxylate derivatives in good yield.

  在非常温和的反应条件下，聚氟-2-链烷酸酯和1,3-恶唑鎓5-油酸酯（munchnones）之间的1,3-偶极环加成反应很容易以区域特异性方式进行，然后同时脱羧得到4-（聚氟烷基）吡咯-3-羧酸酯衍生物产率高。