5-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido) pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido) pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)amino]pentanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀F₄N₄O₃
• 分子量: 334.23
• InChiKey: BXWNOXDSQMGXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido) pentanoic acid 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₃₄H₄₇F₄N₉O₇S
  参考文献：
  名称：

  光亲和捕获化合物来分析魔点核苷酸相互作用组**

  摘要：

  分子钓鱼：三功能光亲和捕获化合物家族能够通过化学蛋白质组学方法鉴定假定的魔点核苷酸受体。由此产生的数据集涵盖了几种细菌物种，与不同的核苷酸磷酸化模式相关，并为未来研究复杂的严格反应机制提供了高价值的起点。

  DOI：

  10.1002/anie.202201731
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride 、 5-氨基颉草酸 生成 5-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzamido) pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photochemical functionalization of polymer surfaces and the production of biomolecule-carrying micrometer-scale structures by deep-UV lithography using 4-substituted perfluorophenyl azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00055a078

文献信息

• Methods and compositions for protein labeling using lipoic acid ligases
  申请人：Ting Alice Y.

  公开号：US09284541B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The present disclosure provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs (e.g., lipoic acid analogs comprising a resorufin moiety) recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants. Also provided herein is a method of imaging protein-protein interaction via a reaction mediated by lipoic acid ligase.

  本公开提供了用于在体外或体内标记肽和蛋白质的组成物及其使用方法。所述方法采用丙酸酸化酶或其突变体，以及丙酸酸化酶和丙酸酸化酶突变体所识别的丙酸类似物（例如，包含resorufin部分的丙酸类似物）。此外，还提供了一种通过丙酸酸化酶介导的反应来成像蛋白质-蛋白质相互作用的方法。
• PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES
  申请人：TING ALICE Y.

  公开号：US20120214201A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants.

  本发明提供了用于体外或体内标记肽和蛋白质的组合物和使用方法。本文所描述的方法采用硫辛酸连接酶或其突变体以及硫辛酸类似物，这些类似物被硫辛酸连接酶和硫辛酸连接酶突变体所识别。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PROTEIN LABELING USING LIPOIC ACID LIGASES
  申请人：Ting Alice Y.

  公开号：US20120129159A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present disclosure provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs (e.g., lipoic acid analogs comprising a resorufin moiety) recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants. Also provided herein is a method of imaging protein-protein interaction via a reaction mediated by lipoic acid ligase.

  本公开提供了用于体外或体内标记肽和蛋白质的组合物和使用方法。本文所描述的方法采用硫辛酸连接酶或其突变体，以及硫辛酸类似物（例如，包含酮酸染料基团的硫辛酸类似物），这些类似物被硫辛酸连接酶和硫辛酸连接酶突变体所识别。本文还提供了一种通过硫辛酸连接酶介导的反应来成像蛋白质相互作用的方法。
• Probe incorporation mediated by enzymes
  申请人：Ting Alice Y.

  公开号：US08871456B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  The invention provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants.

  本发明提供了一种用于体内或体外标记肽和蛋白质的组合物及其使用方法。本文所述的方法采用硫辛酸配体酶或其突变体，以及被硫辛酸配体酶和硫辛酸配体酶突变体识别的硫辛酸类似物。
• An Engineered Aryl Azide Ligase for Site-Specific Mapping of Protein-Protein Interactions through Photo-Cross-Linking
  作者：Hemanta Baruah、Sujiet Puthenveetil、Yoon-Aa Choi、Samit Shah、Alice Y. Ting

  DOI：10.1002/anie.200802088

  日期：2008.9.1

  We re-engineered the small-molecule binding site of E. coli lipoic acid ligase (LplA) to accept a fluorinated aryl azide probe in place of lipoic acid. The mutated ligase can covalently attach the aryl azide to recombinant proteins fused to a 17-amino acid recognition sequence for LplA (called "LAP"). Labeling is highly specific, modifying LAP fusion proteins to the exclusion of all endogenous mammalian proteins. In cell lysate, we labeled FKBP with aryl azide and demonstrated rapamycin-dependent photocrosslinking to FRB.