(2RS,6RS,E)-2,6-dibenzyl-2-(2-triethylsilylethenyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2RS,6RS,E)-2,6-dibenzyl-2-(2-triethylsilylethenyl)cyclohexanone
• 化学式: C₂₈H₃₈OSi
• 分子量: 418.695
• InChiKey: NOQJWYJDJWJSLE-WVSLLWSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 (E)-2,6-Dibenzylcyclohexanone 在 gallium(III) trichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2RS,6RS,E)-2,6-dibenzyl-2-(2-triethylsilylethenyl)cyclohexanone 、 (2RS,6SR,E)-2,6-dibenzyl-2-(2-triethylsilylethenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  GaCl₃-Catalyzed α-Ethenylation Reaction of Ketone

  摘要：

  在催化量的 GaCl3（10 摩尔%）和 2,6-二（叔丁基）-4-甲基吡啶（10 摩尔%）存在下，具有δ,δ′-二取代基的五元或六元环酮在 180 °C 下与三乙基硅基乙炔在δ-碳处发生乙烯基化反应。碱的作用是抑制产物的分解和促进有机镓中间体的原降解。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822363

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed α-Ethenylation Reaction of Ketone
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ryo Amemiya、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1055/s-2004-822363

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of GaCl3 (10 mol%) and 2,6-di(t-butyl)-4-methylpyridine (10 mol%), five- or six-membered ring ketones possessing α,α′-disubstituents are ethenylated at the α-carbon with triethylsilylethyne at 180 °C. The roles of the base are to inhibit decomposition of the products and to promote protodegallation of the organogallium intermediates.

  在催化量的 GaCl3（10 摩尔%）和 2,6-二（叔丁基）-4-甲基吡啶（10 摩尔%）存在下，具有δ,δ′-二取代基的五元或六元环酮在 180 °C 下与三乙基硅基乙炔在δ-碳处发生乙烯基化反应。碱的作用是抑制产物的分解和促进有机镓中间体的原降解。