(2RS,5RS,E)-2,5-bis(p-chlorobenzyl)-2-(2-triethylsilylethenyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,5RS,E)-2,5-bis(p-chlorobenzyl)-2-(2-triethylsilylethenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-bis[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(E)-2-triethylsilylethenyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₇H₃₄Cl₂OSi
• 分子量: 473.558
• InChiKey: DXYZJEDYUZDFGG-QCUKBEMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 2,5-bis[(4-chlorophenyl)methyl]cyclopentan-1-one 在 gallium(III) trichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2RS,5SR,E)-2,5-bis(p-chlorobenzyl)-2-(2-triethylsilylethenyl)cyclopentanone 、 (2RS,5RS,E)-2,5-bis(p-chlorobenzyl)-2-(2-triethylsilylethenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  GaCl₃-Catalyzed α-Ethenylation Reaction of Ketone

  摘要：

  在催化量的 GaCl3（10 摩尔%）和 2,6-二（叔丁基）-4-甲基吡啶（10 摩尔%）存在下，具有δ,δ′-二取代基的五元或六元环酮在 180 °C 下与三乙基硅基乙炔在δ-碳处发生乙烯基化反应。碱的作用是抑制产物的分解和促进有机镓中间体的原降解。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822363

文献信息

• GaCl₃-Catalyzed α-Ethenylation Reaction of Ketone
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ryo Amemiya、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1055/s-2004-822363

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of GaCl3 (10 mol%) and 2,6-di(t-butyl)-4-methylpyridine (10 mol%), five- or six-membered ring ketones possessing α,α′-disubstituents are ethenylated at the α-carbon with triethylsilylethyne at 180 °C. The roles of the base are to inhibit decomposition of the products and to promote protodegallation of the organogallium intermediates.

  在催化量的 GaCl3（10 摩尔%）和 2,6-二（叔丁基）-4-甲基吡啶（10 摩尔%）存在下，具有δ,δ′-二取代基的五元或六元环酮在 180 °C 下与三乙基硅基乙炔在δ-碳处发生乙烯基化反应。碱的作用是抑制产物的分解和促进有机镓中间体的原降解。