3,2',5'-trimethylbiphenyl-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,2',5'-trimethylbiphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(2,5-dimethylphenyl)-2-methylbenzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: FSUCUQRDOBTKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯腈 、 2,5-dimethylphenylmagnesium bromide 、 palladium dichloride 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,2',5'-trimethylbiphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Method for producing unsymmetrically substituted biphenyls

  摘要：

  这项发明涉及一种通过将芳基格氏试剂缓慢加入到存在钯配合物催化剂的可选择取代溴苯腈中，生产非对称取代的氰基联苯的方法。

  公开号：

  US06121480A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED BIPHENYLS
  申请人：Great Lakes Chemcial Konstanz GmbH

  公开号：EP0883603A1

  公开（公告）日：1998-12-16
• VERFAHREN ZUR SAUREN ODER ALKALISCHEN VERSEIFUNG VON BIPHENYLNITRILEN
  申请人：Lehmann, Bernd, Dr.

  公开号：EP1102738B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6121480A
  申请人：——

  公开号：US6121480A

  公开（公告）日：2000-09-19
• [EN] METHOD FOR PRODUCING UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED BIPHENYLS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DIPHENYLES A SUBSTITUTION ASYMETRIQUE
  申请人：GREAT LAKES CHEMICAL KONSTANZ GMBH

  公开号：WO1997030970A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) A method for the synthesis of unsymmetrically substituted biphenyls of general formula (I) where R = H, alkyl, alkoxy, F, Cl or 4-phenylmethoxy comprises the palladium-catalysed coupling of an aryl Grignard compound of the general formula (II) (where R = H, alkyl, alkoxy, F, Cl or 4-phenylmethoxy; X = Cl, Br or I), in which the ring bearing substituent R may also have further substituents, with bromobenzonitrile (which may bear further substituents), at 10-100 °C, the Grignard compound being added slowly over a period of at least 30 minutes. The palladium catalyst is added at a concentration of 0.1 to 20.0 % molar based on the benzonitrile.(FR) On décrit un procédé de synthèse de diphényles à substitution asymétrique, de la formule générale (I) dans laquelle R représente H, alkyle, alcoxy, F, Cl ou 4-phénylméthoxy, lequel procédé consiste à coupler, au moyen d'un catalyseur au palladium, un composé aryle Grignard de la formule générale (II) (dans laquelle R représente H, alkyle, alcoxy, F, Cl ou 4-phénylméthoxy et X représente Cl, Br ou I, le noyau portant le substituant R pouvant comporter également d'autres substituants), avec du bromobenzonitrile (lequel peut comporter d'autres substituants), à une température de l'ordre de 10 à 100 °C, le composé Grignard étant ajouté lentement, sur une période d'au moins 30 minutes. On ajoute le catalyseur au palladium selon une concentration en pourcentage molaire de l'ordre de 0,1 à 20,0 par rapport au benzonitrile.
• [DE] VERFAHREN ZUR SAUREN ODER ALKALISCHEN VERSEIFUNG VON BIPHENYLNITRILEN<br/>[EN] METHOD FOR THE ACIDIC OR ALKALINE SAPONIFICATION OF BIPHENYL NITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE SAPONIFICATION ACIDE OU ALCALINE DE BIPHENYLNITRILES
  申请人：GREAT LAKES CHEM KONSTANZ GMBH

  公开号：WO2000003964A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur sauren oder alkalischen Verseifung von Biphenylnitrilen, wobei die Verseifung in Wasser und unter Druck ausgeführt wird. Das Verfahren liefert mit hoher Ausbeute und Selektivität Biphenylcarbonsäuren und zeichnet sich, da keine organischen Lösungsmittel verwendet werden, durch eine hervorragende Umweltverträglichkeit aus.