10-exo-fluoro-10'-endo-chlorotricyclo[4.3.1.0^1,6]decadiene-2,4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 10-exo-fluoro-10'-endo-chlorotricyclo[4.3.1.0^1,6]decadiene-2,4
• 英文别名: (1S,6R)-10-chloro-10-fluorotricyclo[4.3.1.01,6]deca-2,4-diene
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF
• 分子量: 184.641
• InChiKey: JBUWHUHVQHMNNM-ULKQDVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 10-exo-fluoro-10'-endo-chlorotricyclo[4.3.1.0^1,6]decadiene-2,4 反应 13.0h， 以77%的产率得到1-chloro-1-fluoro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  氯氟卡宾的激光闪光光解研究

  摘要：

  合成了 10-exo-Fluoro-10'-endo-chlorotricylco[4.3.1.01,6]decadiene-2,4 (1)。1 (300 nm) 的连续光解生成氯氟卡宾 2，它可以被四甲基乙烯 (TME) 拦截以形成预期的环丙烷 3。在环境温度下，1 (308 nm) 在环己烷中的激光闪光光解 (LFP) 不会导致通过时间分辨紫外-可见光谱直接检测 2。然而，在吡啶存在的情况下，LFP 1 会在 450 nm 处产生叶立德 4 的强烈瞬态吸收。2 与吡啶反应的绝对速率常数为 8.0 × 109 M-1 s-1 在环己烷中。在环境温度下，1 在庚烷中的 LFP (266 nm) 会产生一种瞬态物质，其 C-F 振动频率为 1142 cm-1，在环境温度下的寿命为 2.5 μs。基于密度泛函理论 (DFT) 计算和基于其动力学行为，将瞬态吸收的载体分配给卡宾 2。卡宾2与TME反应的绝对速率常数确定

  DOI：

  10.1021/jp0345598
• 作为产物：
  描述：

  10,10'-dichlorotricyclo[4.3.1.0^1,6]deca-2,4-diene 在 正丁基锂 、 N-氟苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到10-exo-fluoro-10'-endo-chlorotricyclo[4.3.1.0^1,6]decadiene-2,4
  参考文献：
  名称：

  氯氟卡宾的激光闪光光解研究

  摘要：

  合成了 10-exo-Fluoro-10'-endo-chlorotricylco[4.3.1.01,6]decadiene-2,4 (1)。1 (300 nm) 的连续光解生成氯氟卡宾 2，它可以被四甲基乙烯 (TME) 拦截以形成预期的环丙烷 3。在环境温度下，1 (308 nm) 在环己烷中的激光闪光光解 (LFP) 不会导致通过时间分辨紫外-可见光谱直接检测 2。然而，在吡啶存在的情况下，LFP 1 会在 450 nm 处产生叶立德 4 的强烈瞬态吸收。2 与吡啶反应的绝对速率常数为 8.0 × 109 M-1 s-1 在环己烷中。在环境温度下，1 在庚烷中的 LFP (266 nm) 会产生一种瞬态物质，其 C-F 振动频率为 1142 cm-1，在环境温度下的寿命为 2.5 μs。基于密度泛函理论 (DFT) 计算和基于其动力学行为，将瞬态吸收的载体分配给卡宾 2。卡宾2与TME反应的绝对速率常数确定

  DOI：

  10.1021/jp0345598