N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: FARFHQJIOFNDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚满 、 对甲氧基苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 tert.butyl-peroxyacetate 、 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基和苄基CH键的酰胺化。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了铜催化的烯丙基和苄基CH键与伯磺酰胺和仲磺酰胺的酰胺化。该反应适用于各种烃类与芳基，杂芳基和烷基磺酰胺的偶联，并且耐受多种官能团。通过分离乙酸苄酯中间体已经获得了机理上的见识，该中间体被证明在铜催化下易于转化为取代的磺酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/ol062514u

文献信息

• Copper-Catalyzed Amidation of Allylic and Benzylic CH Bonds
  作者：Guillaume Pelletier、David A. Powell

  DOI：10.1021/ol062514u

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] A copper-catalyzed amidation of allylic and benzylic C-H bonds with both primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a diverse set of hydrocarbon species with aryl, heteroaryl, and alkyl sulfonamides and is tolerant of a variety of functional groups. Mechanistic insight has been gained through the isolation of a benzylic acetate

  [结构：见正文]描述了铜催化的烯丙基和苄基CH键与伯磺酰胺和仲磺酰胺的酰胺化。该反应适用于各种烃类与芳基，杂芳基和烷基磺酰胺的偶联，并且耐受多种官能团。通过分离乙酸苄酯中间体已经获得了机理上的见识，该中间体被证明在铜催化下易于转化为取代的磺酰胺产物。
• DDQ-mediated direct oxidative coupling of amides with benzylic and allylic sp3 C–H bonds under metal-free conditions
  作者：D. Ramesh、U. Ramulu、K. Mukkanti、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.137

  日期：2012.6

  A simple and efficient method for the direct oxidative coupling of amides with benzylic and allylic sp(3) C-H bonds using DDQ as an oxidant is described. A range of amides including benzamide, benzyl carbamate, and substituted sulfonamides reacted efficiently with various benzylic and allylic substrates under metal free conditions to afford amidation products in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.