N,N,N-tris[4-(3,4-ethylenedioxy-2-thienyl)phenyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N-tris[4-(3,4-ethylenedioxy-2-thienyl)phenyl]amine
• 英文别名: tris(4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)phenyl)amine；tris[4-(3,4-ethylenedioxythiophen-2-yl)phenyl]amine；4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-bis[4-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)phenyl]aniline
• 化学式: C₃₆H₂₇NO₆S₃
• 分子量: 665.811
• InChiKey: UCYFIACMVULZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-tris[4-(3,4-ethylenedioxy-2-thienyl)phenyl]amine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N,N-tris[4-(5-formyl-3,4-ethylenedioxy-2-thienyl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  一种星型三苯胺衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种星型三苯胺衍生物及其制备方法与应用。该制备方法是先将3,4‑乙烯二氧噻吩先后与正丁基锂和三丁基氯化锡进行反应得到中间产物1；然后在钯的催化作用下，中间产物1与三(4‑溴苯基)胺反应得到中间产物2；再在三氯氧磷的作用下，中间产物2与N,N‑二甲基甲酰胺反应得到中间产物3；最后，中间产物3与丙二腈在三乙胺的存在下发生反应，得到最终产物N,N,N‑三[4‑(5‑二氰乙烯基‑3,4‑乙烯二氧基‑2‑噻吩基)苯基]胺。该星型三苯胺衍生物因其独特的分子构造与大共轭体系，有望成为高效的有机光伏电池给体材料。

  公开号：

  CN106866698A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N,N,N-tris[4-(3,4-ethylenedioxy-2-thienyl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  一种基于可溶液加工的纳米多孔聚{三[4-(3,4-乙烯二氧噻吩)苯基]胺}的高效电致变色超级电容器。

  摘要：

  开发了一种新的绿色合成三[4-(3,4-乙撑二氧噻吩)苯基]胺(TEPA)单体的路线，并通过单晶XRD确定了TEPA的分子结构。可溶液加工的纳米多孔聚{三[4-(3,4-乙撑二氧噻吩)苯基]胺}（PTEPA）是通过微乳液中的化学氧化聚合制备的。基于固态TEPA的扭曲结构，提出树枝状PTEPA具有扭曲的3D构象，具有多个扭曲的通道和孔隙，这些通道和孔隙因PTEPA的分叉和扭曲而变窄和阻塞，这与观察到的分级孔隙一致结构。作为正极材料，PTEPA在初始循环中表现出89.5 mAh g -1的放电容量，具有大斜率的两阶段放电曲线和相对稳定的循环性能。除了优异的储能性能外，PTEPA还表现出较好的电致变色性能。此外，由PTEPA和纳米多孔石墨烯薄膜组装而成的高效全固态电致变色超级电容器（ECSC）具有良好的电致变色性能和高储能容量（13.3 mF cm -2）。在充放电过程中，ECSC的颜色在黄绿色

  DOI：

  10.1002/cssc.202000941

文献信息

• Multifunktionelle 3,4-Alkylendioxythiophen-Derivate und diese enthaltende elektrisch leitfähige Polymere
  申请人：H.C. Starck GmbH

  公开号：EP1541577A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  Multifunktionelle 3,4-Alkylendioxythiophen-Derivate der Formel (I) und deren Verwendung zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Oligo- oder Polymeren, sowie Oligo- oder Polymere, die diese 3,4-Alkylendioxythiophen-Derivate als Wiederholungs- bzw. Vernetzungseinheit enthalten.

  这段文字是关于一种化合物及其在制备导电寡聚物或聚合物中的应用的描述。化合物的名称为多功能的3,4-烷基二氧硫杂苯衍生物（I），它们可作为重复或交联单元，用于制备含有这些3,4-烷基二氧硫杂苯衍生物的寡聚物或聚合物。
• Linear and branched electroactive polymers based on ethylenedioxythiophene–triarylamine conjugates
  作者：M'hamed Chahma、Joe B. Gilroy、Robin G. Hicks

  DOI：10.1039/b711693d

  日期：——

  Triphenylamines with one, two, or three 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) substituents attached to the para-phenyl carbons have been prepared via metal-catalyzed cross-coupling reactions. The amines with two or three EDOTs (compounds 4 and 3, respectively) can be oxidatively electropolymerized (via intermolecular coupling between two EDOT groups at their respective α-carbon atoms) to afford stable, linear and cross-linked polymers, respectively. The linear polymer (poly-4) exhibits two resolved, reversible oxidation waves corresponding to the oxidation of the amine and EDOT centers. These two oxidation processes occur at the same potential in cross-linked poly-3 giving rise to one broad, reversible oxidation wave. The observation of redox processes associated with the EDOT-based chromophores contrasts the properties of related (non-EDOT-containing) polymers for which the thiophene backbone serves only as a conjugated ‘linker’. These polymers are highly stable to electrochemical oxidation and can be electrochemically cycled hundreds of times with no detectable decomposition; color changes accompany the redox processes, interconverting between reduced (yellow) and oxidized (green–blue) forms.

  对苯基碳上连接有 1 个、2 个或 3 个 3,4-乙撑二氧噻吩 (EDOT) 取代基的三苯胺已通过金属催化的交叉偶联反应制备。具有两个或三个 EDOT 的胺（分别为化合物 4 和 3）可以氧化电聚合（通过两个 EDOT 基团在各自的 α-碳原子上的分子间偶联），分别提供稳定的线性和交联聚合物。线性聚合物 (poly-4) 表现出两个解析的、可逆的氧化波，对应于胺和 EDOT 中心的氧化。这两种氧化过程在交联的 Poly-3 中以相同的电位发生，产生一种广泛的、可逆的氧化波。与基于 EDOT 的发色团相关的氧化还原过程的观察与相关聚合物（不含 EDOT）的性质形成对比，其中噻吩主链仅充当共轭“连接体”。这些聚合物对电化学氧化高度稳定，可以电化学循环数百次而没有检测到分解；颜色变化伴随着氧化还原过程，在还原（黄色）和氧化（绿色→蓝色）形式之间相互转化。
• Integrated System Built for Small-Molecule Semiconductors via High-Throughput Approaches
  作者：Jianchang Wu、Jiyun Zhang、Manman Hu、Patrick Reiser、Luca Torresi、Pascal Friederich、Leopold Lahn、Olga Kasian、Dirk M. Guldi、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Anastasia Barabash、Juan S. Rocha-Ortiz、Yicheng Zhao、Zhiqiang Xie、Junsheng Luo、Yunuo Wang、Sang Il Seok、Jens A. Hauch、Christoph J. Brabec

  DOI：10.1021/jacs.3c03271

  日期：2023.8.2

  system for the high-throughput synthesis, purification, and characterization of molecules with a large variety. Based on the principle “Like dissolves like,” we combine theoretical calculations and a robotic platform to accelerate the purification of those molecules. With this platform, a material library containing 125 molecules and their optical-electronic properties was built within a timeframe of

  可溶液加工的结构可变小分子半导体的高通量合成既是机遇也是挑战。大量不同的分子为基于实验数据的快速材料发现和机器学习提供了可能性。然而分子结构的多样性导致了分子溶解度、极性、结晶度等性质的复杂性，给溶液处理和纯化带来了巨大的挑战。在这里，我们首先报道了一种用于多种分子的高通量合成、纯化和表征的集成系统。基于“同类相溶”的原理，我们结合理论计算和机器人平台来加速这些分子的纯化。借助该平台，在几周的时间内构建了包含 125 个分子及其光电特性的材料库。更重要的是，我们设计的高重复性重结晶是进一步升级和工业化生产的可靠途径。
• US7358326B2
  申请人：——

  公开号：US7358326B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• 一种星型三苯胺衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106866698A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种星型三苯胺衍生物及其制备方法与应用。该制备方法是先将3,4‑乙烯二氧噻吩先后与正丁基锂和三丁基氯化锡进行反应得到中间产物1；然后在钯的催化作用下，中间产物1与三(4‑溴苯基)胺反应得到中间产物2；再在三氯氧磷的作用下，中间产物2与N,N‑二甲基甲酰胺反应得到中间产物3；最后，中间产物3与丙二腈在三乙胺的存在下发生反应，得到最终产物N,N,N‑三[4‑(5‑二氰乙烯基‑3,4‑乙烯二氧基‑2‑噻吩基)苯基]胺。该星型三苯胺衍生物因其独特的分子构造与大共轭体系，有望成为高效的有机光伏电池给体材料。