trans-3-(2-aminophenyl)octahydroindolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-3-(2-aminophenyl)octahydroindolizine
• 英文别名: 2-[(3R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-3-yl]aniline
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: DUIYCEBEXOEZMH-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 platinum(IV) oxide Pd(0) 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 16.92h， 生成 trans-3-(2-aminophenyl)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1-氮杂双环烷烃，一类新的非鸦片类抗伤害感受药。

  摘要：

  2-取代的1-氮杂双环烷烃（3-和5-芳基氢化吲哚嗪2和11、3-环己基氢化吲哚嗪12、4-芳基氢喹嗪13和3-芳基六氢吡咯嗪14）构成了一类新的非鸦片类抗伤害感受药。这些化合物在小鼠腹部收缩试验中显示出活性，许多在小鼠甩尾试验中具有活性。反式-3-（2-溴苯基）八氢吲哚嗪（2a）不与阿片受体结合，也不影响花生四烯酸的代谢。通过1-芳基-3-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-酮的催化氢化制备3-Aryloctahydroindolizinesnes。确定了（-）-2a的X射线晶体结构，并将绝对立体化学指定为3-R，8a-R。

  DOI：

  10.1021/jm00093a019

文献信息

• 2-Substituted 1-azabicycloalkanes, a new class of non-opiate antinociceptive agents
  作者：John R. Carson、Richard J. Carmosin、Jeffry L. Vaught、Joseph F. Gardocki、Michael J. Costanzo、Robert B. Raffa、Harold R. Almond

  DOI：10.1021/jm00093a019

  日期：1992.7

  2-Substituted 1-azabicycloalkanes (3- and 5-aryloctahydroindolizines 2 and 11, 3-cyclohexyloctahydroindolizine 12, 4-aryloctahydroquinolizines 13, and 3-arylhexahydropyrrolizines 14) constitute a new class of non-opiate antinociceptive agents. These compounds demonstrated activity in the mouse abdominal constriction test and many were active in the mouse tail-flick test. trans-3-(2-Bromophenyl)octahydroindolizine

  2-取代的1-氮杂双环烷烃（3-和5-芳基氢化吲哚嗪2和11、3-环己基氢化吲哚嗪12、4-芳基氢喹嗪13和3-芳基六氢吡咯嗪14）构成了一类新的非鸦片类抗伤害感受药。这些化合物在小鼠腹部收缩试验中显示出活性，许多在小鼠甩尾试验中具有活性。反式-3-（2-溴苯基）八氢吲哚嗪（2a）不与阿片受体结合，也不影响花生四烯酸的代谢。通过1-芳基-3-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-酮的催化氢化制备3-Aryloctahydroindolizinesnes。确定了（-）-2a的X射线晶体结构，并将绝对立体化学指定为3-R，8a-R。