7-(isopent-2-en-(1-yl)amino)-3-isopropylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(isopent-2-en-(1-yl)amino)-3-isopropylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (3-Isopropyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-yl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amine；N-(3-methylbut-2-enyl)-3-propan-2-yl-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅
• 分子量: 245.327
• InChiKey: NEVZEVCNONAWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸 在 RaNi 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 60.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 7-(isopent-2-en-(1-yl)amino)-3-isopropylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3-d]嘧啶为新一代细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂。

  摘要：

  在抗CDK嘌呤类似物中进行的研究导致鉴定出取代的吡唑并[4,3-d]嘧啶为CDK1 / cyclin B的新型抑制剂。这些衍生物中的某些还对癌细胞系K-562具有抗增殖活性。可能会找到抗癌药的应用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00631-0

文献信息

• "Pyrazolo [4,3-d]pyrimidines, processes for their preparation and methods of use"
  申请人：Moravcova Daniela

  公开号：US20070167466A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention relates to 3-,7-disubstituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidines represented by the general formula I (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R3 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl alkyl, cycloheteroalkyl alkyl, cycloheteroalkyl, aryl, heterocycle, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, and heteroalkyl, wherein each of the groups may optionally be substituted, R7 is selected from the group consisting of halogen, hydroxyl, hydroxylamino, amino, carboxyl, cyano, nitro, amido, sulfo, sulfamido, carbamino, unsubstituted or substituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted arylalkyl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl alkyl, substituted or unsubstituted cycloheteroalkyl alkyl; R7′-X— wherein X is an —NH—, —N(alkyl)-, -0- or —S— moiety and R7′ is selected from the group consisting of H, alkyl, cycloalkyl, aryl, alkylcycloalkyl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclealkyl, substituted alkyl, substituted cycloalkyl, substituted aryl, substituted arylalkyl, substituted heterocycle, substituted heteroaryl, substituted heteroarylalkyl, substituted heteroalkyl, substituted cycloalkyl alkyl and substituted cycloheteroalkyl alkyl, wherein the groups are preferably substituted by more than one halogen, hydroxyl, amino, mercapto, carboxyl, cyano, nitro, amido, sulfo, sulfamido, carbamino, alkyl, alkoxy, and substituted alkyl group.

  本发明涉及由通式I (I) 表示的3-, 7-二取代吡唑并[4,3-d]嘧啶化合物，以及其药学上可接受的盐。其中，R3选自烷基、环烷基、环烷基烷基、环杂烷基烷基、环杂烷基、芳基、杂环、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基和杂基，其中每个基团可以选择性地被取代；R7选自卤素、羟基、羟胺基、氨基、羧基、氰基、硝基、酰胺基、磺酰基、磺酰胺基、氨基甲酰基、未取代或取代烷基、取代或未取代环烷基、取代或未取代芳基烷基、取代或未取代杂基、取代或未取代杂芳基烷基、取代或未取代环烷基烷基、取代或未取代环杂烷基烷基；R7'-X-其中X是- NH-，-N（烷基）-，-O-或-S-基团，R7'选自氢、烷基、环烷基、芳基、烷基环烷基、芳基烷基、杂环、杂环烷基、取代烷基、取代环烷基、取代芳基、取代芳基烷基、取代杂环、取代杂芳基、取代杂芳基烷基、取代杂基、取代环烷基烷基和取代环杂烷基烷基，其中这些基团最好被多个卤素、羟基、氨基、巯基、羧基、氰基、硝基、酰胺基、磺酰基、磺酰胺基、氨基甲酰基、烷基、烷氧基和取代烷基基团取代。
• Pyrazolo[4,3-D]pyrimidines, process for their preparation and methods of use
  申请人：Ústav Experimentální Botaniky AV CR, v.v.i. (Institute of Experimental Botany Academy of Sciences of the Czech Republic, PRO)

  公开号：EP1475094B8

  公开（公告）日：2011-01-12
• Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines as new generation of cyclin-dependent kinase inhibitors
  作者：Daniela Moravcová、Vladimı́r Kryštof、Libor Havlı́ček、Jiřı́ Moravec、René Lenobel、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00631-0

  日期：2003.9

  A search among analogues of anti-CDK purines led to the identification of substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidines as novel inhibitors of CDK1/cyclin B. Some of these derivatives also show antiproliferative activity on cancer cell line K-562, thus may find an application as anticancer agents.

  在抗CDK嘌呤类似物中进行的研究导致鉴定出取代的吡唑并[4,3-d]嘧啶为CDK1 / cyclin B的新型抑制剂。这些衍生物中的某些还对癌细胞系K-562具有抗增殖活性。可能会找到抗癌药的应用。