(R)-rodgersinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-rodgersinol
• 英文别名: 4-[2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: IGFDQFOKFLCXFX-OOPCZODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-rodgersinol
  参考文献：
  名称：

  Rodgersinol的简捷合成和C-10绝对构型的确定

  摘要：

  Rodgersinol通过七个线性步骤合成，总产率为31％，并阐明了C-10立体异构中心的绝对构型。合成的关键特征涉及用于二芳基醚中间体的两个芳族部分的有效的Cu（II）介导的偶联和通过将手性芳基环氧乙烷以对位和立体选择性的甲基加成的方式对羟基丙基取代基进行对映选择性的构造。

  DOI：

  10.1021/jo061980u

文献信息

• Total synthesis of rodgersinol: a survey of the Cu(II)-mediated coupling of ortho-substituted phenols
  作者：Jong-Wha Jung、Jaebong Jang、Seung-Yong Seo、Jae-Kyung Jung、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.048

  日期：2010.8

  Full details of studies directed toward the total synthesis of both enantiomers of rodgersinol are described. The key parts of our synthetic route to rodgersinol included the Cu(II)-mediated coupling of an arylboronic acid with an ortho-alkyl substituted phenol and regio- and stereoselective construction of the hydroxypropyl substituent, which avoided tedious protection/deprotection sequence.

  描述了针对罗杰斯诺醇的两种对映异构体的全合成的研究的全部细节。我们合成罗杰木醇的主要途径包括Cu（II）介导的芳基硼酸与邻烷基取代的苯酚的偶联以及羟丙基取代基的区域和立体选择性构建，避免了繁琐的保护/去保护序列。
• Concise Synthesis of Rodgersinol and Determination of the C-10 Absolute Configuration
  作者：Seung-Yong Seo、Jong-Wha Jung、Jae-Kyung Jung、Nam-Jung Kim、Young-Won Chin、Jinwoong Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo061980u

  日期：2007.1.1

  of the C-10 stereogenic center was elucidated. The key feature of the synthesis involves the efficient Cu(II)-mediated coupling of two aromatic moieties for the diaryl ether intermediate and the enantioselective construction of the hydroxypropyl substituent by a regio- and stereoselective methyl addition to the chiral aryloxiranes in an inversion manner.

  Rodgersinol通过七个线性步骤合成，总产率为31％，并阐明了C-10立体异构中心的绝对构型。合成的关键特征涉及用于二芳基醚中间体的两个芳族部分的有效的Cu（II）介导的偶联和通过将手性芳基环氧乙烷以对位和立体选择性的甲基加成的方式对羟基丙基取代基进行对映选择性的构造。