N,N-dibenzyl-3,3-dimethylbutan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3,3-dimethylbutan-1-amine
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: JGHNBUNWLCQKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₃₀H₃₅NTi 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-dibenzyl-3,3-dimethylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钛环丁烷的质子分解进行位点特异性烯烃氢甲基化

  摘要：

  甲基在生物活性分子中普遍存在。因此，将这种烷基片段引入多官能结构的新策略引起了人们的极大兴趣。考虑到这一目标，报告了一种烯烃马尔可夫尼科夫氢甲基化的直接方法。该方法利用了Cp 2 Ti(μ-Cl)(μ-CH 2 )AlMe 2 (Tebbe试剂)中的钛亚甲基与未活化的烯烃之间的简并复分解反应。所得环丁烷钛的原位质子解作用以化学、区域和位点选择性方式实现氢甲基化。该方法的广泛实用性在一系列含有侧醇、醚、酰胺、氨基甲酸酯和碱性胺的单取代和二取代烯烃中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202103278

文献信息

• Copper-catalysed selective hydroamination reactions of alkynes
  作者：Shi-Liang Shi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1038/nchem.2131

  日期：2015.1

  The development of selective reactions that utilize easily available and abundant precursors for the efficient synthesis of amines is a long-standing goal of chemical research. Despite the centrality of amines in a number of important research areas, including medicinal chemistry, total synthesis and materials science, a general, selective and step-efficient synthesis of amines is still needed. Here, we describe a set of mild catalytic conditions utilizing a single copper-based catalyst that enables the direct preparation of three distinct and important amine classes (enamines, α-chiral branched alkylamines and linear alkylamines) from readily available alkyne starting materials with high levels of chemo-, regio- and stereoselectivity. This methodology was applied to the asymmetric synthesis of rivastigmine and the formal synthesis of several other pharmaceutical agents, including duloxetine, atomoxetine, fluoxetine and tolterodine. Amines are essential in a number of research areas, but a general, selective and step-efficient synthesis has been elusive. Now, the use of a single copper catalyst to transform alkynes into enamines, α-chiral branched alkylamines, and linear alkylamines is described. These transformations have been applied in the preparation of a selection of current pharmaceutical agents.

  利用易得且丰富的原料进行选择性反应，高效合成胺类化合物，是化学研究长久以来的目标。尽管胺在多个重要研究领域（包括药物化学、全合成和材料科学）中占据核心地位，但通用、选择性且步骤高效合成胺的方法仍然需要。本文描述了一组利用单一铜基催化剂的温和催化条件，能够从易得的炔烃原料直接高选择性地合成三大类不同的重要胺（烯胺、α-手性支链烷基胺和直链烷基胺）。该方法被应用于利凡斯的明的非对称合成以及几种其他药物（包括度洛西汀、托莫西汀、氟西汀和托特罗定）的正式合成。胺在多个研究领域中至关重要，但通用、选择性且步骤高效合成一直难以实现。现在，使用单一铜催化剂将炔烃转化为烯胺、α-手性支链烷基胺和直链烷基胺的方法被描述。这些转化已被应用于当前几种药物的制备。
• Site‐Specific Alkene Hydromethylation via Protonolysis of Titanacyclobutanes
  作者：James A. Law、Noah M. Bartfield、James H. Frederich

  DOI：10.1002/anie.202103278

  日期：2021.6.21

  Methyl groups are ubiquitous in biologically active molecules. Thus, new tactics to introduce this alkyl fragment into polyfunctional structures are of significant interest. With this goal in mind, a direct method for the Markovnikov hydromethylation of alkenes is reported. This method exploits the degenerate metathesis reaction between the titanium methylidene unveiled from Cp2Ti(μ-Cl)(μ-CH2)AlMe2

  甲基在生物活性分子中普遍存在。因此，将这种烷基片段引入多官能结构的新策略引起了人们的极大兴趣。考虑到这一目标，报告了一种烯烃马尔可夫尼科夫氢甲基化的直接方法。该方法利用了Cp 2 Ti(μ-Cl)(μ-CH 2 )AlMe 2 (Tebbe试剂)中的钛亚甲基与未活化的烯烃之间的简并复分解反应。所得环丁烷钛的原位质子解作用以化学、区域和位点选择性方式实现氢甲基化。该方法的广泛实用性在一系列含有侧醇、醚、酰胺、氨基甲酸酯和碱性胺的单取代和二取代烯烃中得到了证明。