N-(benzoyloxy)saccharin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzoyloxy)saccharin
• 英文别名: (1,1,3-Trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl) benzoate
• 化学式: C₁₄H₉NO₅S
• 分子量: 303.295
• InChiKey: FRZGQPXYZVOGIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基2-(氯磺酰基)苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-(benzoyloxy)saccharin
  参考文献：
  名称：

  相对于血管平滑肌松弛剂，作为潜在的醛脱氢酶抑制剂的硝唑的前药。

  摘要：

  描述了N-羟基糖精（1）（2-羟基-1,2-苯并噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物）（一种硝酰基的前药）的合成及其化学/生物学性质。当用0.1 M NaOH水溶液处理时，会随时间变化释放1种释放出的硝酰（HN = O），一种已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂。气相色谱法测定硝基二甲苯的二聚/脱水产物N2O。在这些条件下，Piloty的酸（苯磺基异羟肟酸）也产生了HNO。然而，尽管Piloty酸在生理磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中孵育时会释放出有限量的硝酰，但由1生成的硝酰极少。这反映在酵母AlDH的差异抑制上（IC50 = 48且> 1000 microM）和预先收缩的兔主动脉环在体外的微分松弛（EC50 = 1.03和14.0 microM）是由Piloty酸和1引起的。1种的O-乙酰基衍生物，即N-乙酰氧基糖精（13a），在两种测定中的活性都低得多。结论是，N-羟基糖精（1）在生理pH值

  DOI：

  10.1021/jm00011a005

文献信息

• Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants
  作者：Herbert T. Nagasawa、Sagar P. Kawle、James A. Elberling、Eugene G. DeMaster、Jon M. Fukuto

  DOI：10.1021/jm00011a005

  日期：1995.5

  one 1,1-dioxide), a nitroxyl prodrug, are described. When treated with 0.1 M aqueous NaOH, 1 liberated nitroxyl (HN=O), a known inhibitor of aldehyde dehydrogenase (AlDH), in a time-dependent manner. Nitroxyl was measured gas chromatographically as its dimerization/dehydration product N2O. Under these conditions, Piloty's acid (benzenesulfohydroxamic acid) also gave rise to HNO. However, whereas Piloty's

  描述了N-羟基糖精（1）（2-羟基-1,2-苯并噻唑-3（2H）-1,1-二氧化物）（一种硝酰基的前药）的合成及其化学/生物学性质。当用0.1 M NaOH水溶液处理时，会随时间变化释放1种释放出的硝酰（HN = O），一种已知的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂。气相色谱法测定硝基二甲苯的二聚/脱水产物N2O。在这些条件下，Piloty的酸（苯磺基异羟肟酸）也产生了HNO。然而，尽管Piloty酸在生理磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中孵育时会释放出有限量的硝酰，但由1生成的硝酰极少。这反映在酵母AlDH的差异抑制上（IC50 = 48且> 1000 microM）和预先收缩的兔主动脉环在体外的微分松弛（EC50 = 1.03和14.0 microM）是由Piloty酸和1引起的。1种的O-乙酰基衍生物，即N-乙酰氧基糖精（13a），在两种测定中的活性都低得多。结论是，N-羟基糖精（1）在生理pH值