5-Nitroanthranilate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Nitroanthranilate
• 英文别名: 2-amino-5-nitrobenzoate
• 化学式: C7H5N2O4-
• 分子量: 181.13
• InChiKey: RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitroanthranilate 、 氢(+1)阳离子 、 水 生成 5-nitrosalicylate 、 铵
  参考文献：
  名称：

  Biodegradation of 5-Nitroanthranilic Acid by Bradyrhizobium sp. Strain JS329

  摘要：

  摘要 人们对合成化合物的生物降解进行了广泛的研究，但对许多天然化合物分解代谢所需的代谢多样性还没有涉及。5-Nitroanthranilic acid (5NAA)是由疥癣链霉菌（Streptomyces scabies）在土壤中产生的。 疥疮链霉菌 也是合成染料和其他硝基芳香族化合物的起始原料。 Bradyrhizobium JS329 是通过选择性富集 5NAA 从土壤中分离出来的。当在 5NAA 上生长时，该分离菌释放出等量的亚硝酸盐和等量氨的一半。酶测定结果表明，5NAA 降解的第一步是形成 5-亚硝基水杨酸（5NSA）的不寻常水解脱氨过程。克隆和异源表达揭示了编码 5NAA 脱氨酶（naaA）的基因。 naaA ）和 5NSA 二氧酶（naaB naaB ) 的基因，它们能裂解 5NSA 的芳香环而不事先去除硝基。这些结果为氨基硝基芳香族化合物生物降解的初始步骤提供了第一个明确的证据，并揭示了一种新型的芳香胺脱氨基反应。

  DOI：

  10.1128/aem.02816-09

文献信息

• Biodegradation of 5-Nitroanthranilic Acid by <i>Bradyrhizobium</i> sp. Strain JS329
  作者：Yi Qu、Jim C. Spain

  DOI：10.1128/aem.02816-09

  日期：2010.3

  Biodegradation of synthetic compounds has been studied extensively, but the metabolic diversity required for catabolism of many natural compounds has not been addressed. 5-Nitroanthranilic acid (5NAA), produced in soil by Streptomyces scabies , is also the starting material for synthetic dyes and other nitroaromatic compounds. Bradyrhizobium JS329 was isolated from soil by selective enrichment with 5NAA. When grown on 5NAA, the isolate released stoichiometric amounts of nitrite and half of the stoichiometric amounts of ammonia. Enzyme assays indicate that the initial step in 5NAA degradation is an unusual hydrolytic deamination for formation of 5-nitrosalicylic acid (5NSA). Cloning and heterologous expression revealed the genes that encode 5NAA deaminase ( naaA ) and the 5NSA dioxygenase ( naaB ) that cleaves the aromatic ring of 5NSA without prior removal of the nitro group. The results provide the first clear evidence for the initial steps in biodegradation of amino-nitroaromatic compounds and reveal a novel deamination reaction for aromatic amines.

  摘要 人们对合成化合物的生物降解进行了广泛的研究，但对许多天然化合物分解代谢所需的代谢多样性还没有涉及。5-Nitroanthranilic acid (5NAA)是由疥癣链霉菌（Streptomyces scabies）在土壤中产生的。 疥疮链霉菌 也是合成染料和其他硝基芳香族化合物的起始原料。 Bradyrhizobium JS329 是通过选择性富集 5NAA 从土壤中分离出来的。当在 5NAA 上生长时，该分离菌释放出等量的亚硝酸盐和等量氨的一半。酶测定结果表明，5NAA 降解的第一步是形成 5-亚硝基水杨酸（5NSA）的不寻常水解脱氨过程。克隆和异源表达揭示了编码 5NAA 脱氨酶（naaA）的基因。 naaA ）和 5NSA 二氧酶（naaB naaB ) 的基因，它们能裂解 5NSA 的芳香环而不事先去除硝基。这些结果为氨基硝基芳香族化合物生物降解的初始步骤提供了第一个明确的证据，并揭示了一种新型的芳香胺脱氨基反应。
• Molecular and Biochemical Characterization of the 5-Nitroanthranilic Acid Degradation Pathway in Bradyrhizobium sp. Strain JS329
  作者：Yi Qu、Jim C. Spain

  DOI：10.1128/jb.01188-10

  日期：2011.6.15

  documented, but little is known about those of nitroanilines. We previously reported that the initial step in 5-nitroanthranilic acid (5NAA) degradation by Bradyrhizobium sp. strain JS329 is a hydrolytic deamination to form 5-nitrosalicylic acid (5NSA), followed by ring fission catalyzed by 5NSA dioxygenase. The mechanism of release of the nitro group was unknown. In this study, we subcloned, sequenced

  合成硝基芳族化合物和苯胺的生物降解途径有据可查，但对硝基苯胺的生物降解途径知之甚少。我们之前曾报道过 Bradyrhizobium sp. 降解 5-硝基邻氨基苯甲酸 (5NAA) 的第一步。菌株 JS329 水解脱氨基形成 5-亚硝基水杨酸 (5NSA)，然后在 5NSA 双加氧酶催化下发生环裂变。硝基的释放机制尚不清楚。在本研究中，我们亚克隆、测序并表达了编码 5NAA 脱氨酶（5NAA 氨基水解酶，NaaA）、5NSA 双加氧酶 (NaaB) 和内酯酶 (NaaC) 的基因，这些基因是负责 5NAA 降解的关键基因。序列分析和酶表征表明，NaaA 是一种底物范围窄的水解金属酶。硝基作为亚硝酸盐自发消除，同时由 5NSA 双氧化的环裂变产物形成内酯。在内酯形成过程中硝基的消除是先前未报道的硝基脂肪族化合物脱硝的机制。