N-(but-3-yn-2-yl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(but-3-yn-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-but-3-yn-2-ylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: DHOMSQJGAWJMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-2-yl)picolinamide 在 水 、 palladium diacetate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化未活化炔烃与 HCl 的定向反氢氯化反应

  摘要：

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00892
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 1-甲基-2-丙炔胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(but-3-yn-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  两步一锅法，使用酰氯和炔丙基胺通过金催化的环化反应生成三取代的恶唑

  摘要：

  使用酰基氯和炔丙基胺，通过两步，一锅法制备2,4-二取代的5-甲基恶唑。这些条件导致原位形成炔丙基酰胺，然后AuCl 3催化环化。我们对这种新型的三取代恶唑的形成感兴趣，并探索了在这些温和条件下的反应范围。耐受各种含有敏感官能团的芳基和脂族酰胺，可提供良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.013

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Directed <i>anti-</i>Hydrochlorination of Unactivated Alkynes with HCl
  作者：Joseph Derosa、Annabelle L. Cantu、Mark N. Boulous、Miriam L. O’Duill、Joshua L. Turnbull、Zhen Liu、Daizy M. De La Torre、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.7b00892

  日期：2017.4.12

  A regioselective anti-hydrochlorination of unactivated alkynes is reported. The reaction utilizes in situ generated HCl as the source of both the Cl- and H+ and is catalyzed by palladium(II) acetate, with loadings as low as 25 ppm. Removable picolinamide and 8-aminoquinoline bidentate directing groups are used to control the regioselectivity of the chloropalladation step and stabilize the resulting

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。
• A two-step, one-pot procedure using acid chlorides and propargyl amines to form tri-substituted oxazoles via gold-catalyzed cyclization
  作者：Michelle Tran-Dubé、Sarah Johnson、Indrawan McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.013

  日期：2013.1

  2,4-Disubstituted-5-methyl oxazoles were prepared from a 2-step, 1-pot procedure using acid chlorides and propargyl amines. These conditions lead to the formation of propargyl amides in situ followed by AuCl3 catalyzed cyclization. We were interested in this novel formation of tri-substituted oxazoles and exploring the scope of the reaction using these mild conditions. A variety of aryl and aliphatic

  使用酰基氯和炔丙基胺，通过两步，一锅法制备2,4-二取代的5-甲基恶唑。这些条件导致原位形成炔丙基酰胺，然后AuCl 3催化环化。我们对这种新型的三取代恶唑的形成感兴趣，并探索了在这些温和条件下的反应范围。耐受各种含有敏感官能团的芳基和脂族酰胺，可提供良好的收率。