N-[2,2-dimethyl-3-((1S)-1-carboxy-2-{4-[2-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoylamino}ethylaminosulfonylcarbamoyloxy)propyl]-N'-(fluorescein-5-yl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[2,2-dimethyl-3-((1S)-1-carboxy-2-{4-[2-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoylamino}ethylaminosulfonylcarbamoyloxy)propyl]-N'-(fluorescein-5-yl)thiourea
• 英文别名: Fluorescein-IAC；(2S)-2-[2-[[3-[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)carbamothioylamino]-2,2-dimethylpropoxy]carbonylamino]ethylsulfonylamino]-3-[[4-[2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₄₅H₅₀N₈O₁₃S₂
• 分子量: 975.07
• InChiKey: ICVBXBUQGCBYAZ-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  337
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,2-二甲基丙基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-[2,2-dimethyl-3-((1S)-1-carboxy-2-{4-[2-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoylamino}ethylaminosulfonylcarbamoyloxy)propyl]-N'-(fluorescein-5-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和体内表征的整合素α（v）beta（3）靶向分子探针用于光学成像的肿瘤。

  摘要：

  整联蛋白alpha（v）beta（3）是开发用于成像病理状况的靶向分子探针的广泛公认的目标。alpha（v）beta（3）是一种细胞表面受体蛋白，在各种病理状况（包括骨质疏松症，类风湿性关节炎，黄斑变性和癌症）中均被上调。描述了由化合物1合成的靶向α（v）beta（3）的光学探针7，及其体外和体内表征。合成了一系列有效的非肽整联蛋白拮抗剂1的脂肪族氨基甲酸酯衍生物，并在酶联免疫吸附测定（ELISA）和细胞粘附抑制测定中确定了对α（v）beta（3）的结合亲和力。疏水性氨基甲酸酯连接的附件将母体化合物对α（v）beta（3）的结合亲和力提高了2-20倍。与化合物1和c-RGDfV相比，该系列中的Boc保护的新戊基衍生物显示出对α（v）beta（3）（IC（50）= 0.72 nM）的最佳结合亲和力。光学探针7利用新戊基接头，并显示出增加的结合亲和力和显着的体外肿瘤细胞摄取以及体内特定的肿瘤蓄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.024