2-cyclopropyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-cyclopropyl-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: VZIXXGBTZJFMFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-cyclopropyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-cyclopropyl-1-(pyrrolidin-1-yl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺灵活和化学选择性氧化为 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺

  摘要：

  提出了一套灵活的化学选择性方法，用于将酰胺无过渡金属氧化成 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺。这些非常有价值的基序以良好的收率和立体选择性以及高官能团耐受性获得。一种有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂的正式合成展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02983
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 环丙乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2-cyclopropyl-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺灵活和化学选择性氧化为 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺

  摘要：

  提出了一套灵活的化学选择性方法，用于将酰胺无过渡金属氧化成 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺。这些非常有价值的基序以良好的收率和立体选择性以及高官能团耐受性获得。一种有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂的正式合成展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02983

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011082077A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005061457A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Novel substituted piperidines of the general formulae (I) and (II) with the substituent definitions as explained in detail in the description are described. The compounds are suitable in particular as renin inhibitors and are highly potent.

  描述了一种具有一般式(I)和(II)的新型替代哌啶化合物，其中详细说明了取代基定义。这些化合物特别适用作为肾素抑制剂，并且具有很高的效力。
• NAMPT AND ROCK INHIBITORS
  申请人：Curtin Michael L.

  公开号：US20120122842A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed. Disclosed are compounds which inhibit the activity of ROCK, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which ROCK is expressed.

  公开了一种抑制NAMPT活性的化合物，包含该化合物的组合物和治疗NAMPT表达疾病的方法。公开了一种抑制ROCK活性的化合物，包含该化合物的组合物和治疗ROCK表达疾病的方法。
• HETEROCYCLIC ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Zhu Zhaoning

  公开号：US20090258868A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Disclosed are compounds of the formula I or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein W is a bond, —C(═S)—, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(═O)—, —O—, —C(R 6 )(R 7 )—, —N(R 5 )— or —C(═N(R 5 ))—; X is —O—, —N(R 5 )— or —C(R 6 )(R 7 )—; provided that when X is —O—, U is not —O—, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(═O)— or —C(═NR 5 )—; U is a bond, —S(O)—, —S(O) 2 —, —C(O)—, —O—, —P(O)(OR 15 )—, —C(═NR 5 )—, —(C(R 6 )(R 7 )) b — or —N(R 5 )—; wherein b is 1 or 2; provided that when W is —S(O)—, —S(O) 2 —, —O—, or —N(R 5 )—, U is not —S(O)—, —S(O) 2 —, —O—, or —N(R 5 )—; provided that when X is —N(R 5 )— and W is —S(O)—, —S(O) 2 —, —O—, or —N(R 5 )—, then U is not a bond; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined in the specification; and pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed is the method of inhibiting aspartyl protease, and in particular, the methods of treating cardiovascular diseases, cognitive and neurodegenerative diseases, and the methods of inhibiting of Human Immunodeficiency Virus, plasmepins, cathepsin D and protozoal enzymes. Also disclosed are methods of treating cognitive or neurodegenerative diseases using the compounds of formula I in combination with a cholinesterase inhibitor or a muscarinic m 1 agonist or m 2 antagonist.

  本发明涉及公式I的化合物或其立体异构体，互变异构体，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中W是键，—C(═S)—，—S(O)—，—S(O)2—，—C(═O)—，—O—，—C(R6)(R7)—，—N(R5)—或—C(═N(R5))—；X是—O—，—N(R5)—或—C(R6)(R7)—；前提是当X为—O—时，U不是—O—，—S(O)—，—S(O)2—，—C(═O)—或—C(═NR5)—；U是键，—S(O)—，—S(O)2—，—C(O)—，—O—，—P(O)(OR15)—，—C(═NR5)—，—(C(R6)(R7))b—或—N(R5)—；其中b为1或2；前提是当W为—S(O)—，—S(O)2—，—O—或—N(R5)—时，U不是—S(O)—，—S(O)2—，—O—或—N(R5)—；前提是当X为—N(R5)—，W为—S(O)—，—S(O)2—，—O—或—N(R5)—时，U不是键；以及R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如规范中所定义的；以及包括公式I的化合物的药物组合物。本发明还涉及抑制天冬氨酸蛋白酶的方法，特别是治疗心血管疾病、认知和神经退行性疾病的方法，以及抑制人类免疫缺陷病毒、质膜蛋白酶、D蛋白酶和原虫酶的方法。本发明还涉及使用公式I的化合物与胆碱酯酶抑制剂或肌动蛋白m1激动剂或m2拮抗剂相结合治疗认知或神经退行性疾病的方法。
• Organische Verbindungen
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1707202A1

  公开（公告）日：2006-10-04

  Es wird die Verwendung substituierter Piperidine der allgemeinen Formeln (I) und (II) mit den Substituentenbedeutungen wie sie in der Beschreibung näher erläutert sind als Beta-Sekretase-, Cathepsin D-, Plasmepsin II- und/oder HIV-Protease-Hemmer beschrieben.

  通式(I)和(II)的取代哌啶的用途 作为β-分泌酶、D-酪蛋白酶、胰蛋白酶 II 和/或 HIV 蛋白酶抑制剂。