(S)-(-)-1-ethylhexyl propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-ethylhexyl propionate
• 英文别名: [(3S)-octan-3-yl] propanoate
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: SBHJWJMMXVWHCU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-辛醇 、 丙酰氯 在 CHIRAZYME L-2 lipase 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(-)-1-ethylhexyl propionate 、 acetic acid 3-octyl ester 、 (R)-(+)-1-ethylhexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化实际合成 (S)-(+)-3-辛醇

  摘要：

  摘要 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1 通过使用来自南极念珠菌的脂肪酶 (Chirazyme L-2) 在乙酸乙烯酯的存在下在甲苯中催化外消旋醇 1 乙酰化制备高对映体过量的 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1在 30°C。纯 (S)-1 的分离产率为 73%，转化率为 62%。此外，乙酸盐 (R)-2 通过甲磺酰化转化为 (S)-1，然后使用碳酸氢钠溶液水解，产率为 44%。

  DOI：

  10.1080/00397910600616651