tert-butyl 6-(4-hydroxybutyl)pyridin-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-(4-hydroxybutyl)pyridin-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[6-(4-hydroxybutyl)pyridin-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: WAAYURPIRSIVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(4-hydroxybutyl)pyridin-2-ylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于合理设计发现有效的人谷氨酰胺基环化酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病的药物

  摘要：

  谷氨酰胺基环化酶（QC）通过产生β淀粉样肽（pGlu-Aβ）的N末端焦谷氨酸与毒性淀粉样蛋白斑块的形成有关，因此可能参与了阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理。我们基于优选底物Aβ3E-42的拟议结合模式设计了谷氨酰环化酶（QC）抑制剂库。一项体外结构-活性关系研究确定了几种出色的QC抑制剂，与已知的QC抑制剂相比，其效能提高了5至40倍。在AD的小鼠模型中测试时，化合物212显着降低了焦状Aβ和总Aβ的大脑浓度，并恢复了认知功能。这种强大的Aβ降低作用是通过将一个额外的结合区并入我们先前建立的药效团模型中而实现的，从而导致在QC结合位点与Glu327的羧酸酯基团发生强相互作用。我们的研究为设计新型QC抑制剂作为AD的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00098
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 6-(4-hydroxybutyl)pyridin-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于合理设计发现有效的人谷氨酰胺基环化酶抑制剂作为抗阿尔茨海默氏病的药物

  摘要：

  谷氨酰胺基环化酶（QC）通过产生β淀粉样肽（pGlu-Aβ）的N末端焦谷氨酸与毒性淀粉样蛋白斑块的形成有关，因此可能参与了阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理。我们基于优选底物Aβ3E-42的拟议结合模式设计了谷氨酰环化酶（QC）抑制剂库。一项体外结构-活性关系研究确定了几种出色的QC抑制剂，与已知的QC抑制剂相比，其效能提高了5至40倍。在AD的小鼠模型中测试时，化合物212显着降低了焦状Aβ和总Aβ的大脑浓度，并恢复了认知功能。这种强大的Aβ降低作用是通过将一个额外的结合区并入我们先前建立的药效团模型中而实现的，从而导致在QC结合位点与Glu327的羧酸酯基团发生强相互作用。我们的研究为设计新型QC抑制剂作为AD的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00098

文献信息

• EP0880511A4
  申请人：——

  公开号：EP0880511A4

  公开（公告）日：1999-06-16
• INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0880511A1

  公开（公告）日：1998-12-02
• US5952306A
  申请人：——

  公开号：US5952306A

  公开（公告）日：1999-09-14
• US6294549B1
  申请人：——

  公开号：US6294549B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• [EN] INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR INTEGRINE
  申请人：——

  公开号：WO1997026250A1

  公开（公告）日：1997-07-24

  [EN] Fibrinogen receptor antagonists having formula (I), for example (a), which are useful for inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets and for inhibiting the aggregation of blood platelets.
  [FR] Des antagonistes du récepteur du fibrinogène ayant la formule (I) par exemple (a), sont utiles pour inhiber la liaison du fibrinogène aux plaquettes sanguines et pour inhiber l'agrégation des plaquettes sanguines.