[benzenesulfonyl-(4-cyano-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [benzenesulfonyl-(4-cyano-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [benzenesulfonyl(4-cyanophenyl)methyl]carbamic acid tert-butyl ester；N-tert-butyl (4-cyanophenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate；tert-butyl [(4-cyanophenyl)(phenylsulfonyl)methyl]carbamate；tert-butyl (4-cyanophenyl)(phenyl-sulfonyl)methylcarbamate；tert-butyl (4-cyanophenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate；tert-butyl [4-cyanophenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate；Tert-butyl ((4-cyanophenyl)(phenylsulfonyl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(4-cyanophenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: WRSNHXTZVJGPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [benzenesulfonyl-(4-cyano-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 ethyl 4-(4-cyanophenyl)-2,5-dioxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidine-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY

  摘要：

  该发明涉及式1的取代双环二氢嘧啶酮及其用作中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病、以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。

  公开号：

  US20140221335A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.58h， 生成 [benzenesulfonyl-(4-cyano-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Additions of 2-Alkylazaarenes to N-Boc Imines and Nitroalkenes

  摘要：

  A chiral Pd(II)-bis(oxazoline) complex was found to be highly effective in promoting the first direct diastereo- and enantioselective addition of alkylazaarenes to N-Boc aldimines and nitroalkenes under mild conditions. Deprotection of Boc-protected products proceeded readily to provide amines in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja3083494

文献信息

• A Two-Step Synthesis of 2-Spiropiperidines
  作者：Samuel D. Griggs、Nathan Thompson、Daniel T. Tape、Marie Fabre、Paul A. Clarke

  DOI：10.1002/chem.201702467

  日期：2017.7.12

  A general two-step synthesis of 2-spiropiperidines has been developed. δ-Amino-β-ketoesters can be reacted with cyclic ketones to generate 2-spiropiperidines in good to excellent yields. The 2-spiropiperidines formed occupy an under-explored region of 3D-chemical space and are novel scaffolds for use in drug discovery programs. These 2-spiropiperidines can be further functionalised to generate small

  已经开发了2-螺哌啶啶的一般的两步合成法。δ-氨基-β-酮酸酯可与环状酮反应生成2-螺哌啶核苷，收率好至极佳。形成的2-spiropiperidines占据了3D化学空间的一个尚未充分开发的区域，并且是用于药物发现程序的新型支架。这些2-螺哌啶可以进一步官能化以产生小的高度sp 3-富集的结构，其在药物发现中表现出与铅分子的极好的相似性。
• Synthesis of highly substituted 2-spiropiperidines
  作者：Samuel D. Griggs、Nathan Thompson、Daniel T. Tape、Marie Fabre、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c8ob01272e

  日期：——

  2-Spiropiperidines are a highly desirable, yet under represented structure in drug discovery. 2-Spiropiperidines were synthesised in either a two-pot or one-pot reaction. In the two-pot reaction, the addition of a Weiler dianion to N-Boc imines, followed by deprotection and in situ condensation with a cyclic ketone generated functionalised 2-spiropiperidines in good to excellent yields. In the one-pot

  2-螺哌啶是非常合乎需要的，但是在药物发现中却处于代表性的结构之下。2-螺哌啶是通过两锅法或一锅法合成的。在两锅法反应中，向N- Boc亚胺中加入Weiler二价阴离子，然后脱保护并与环酮原位缩合生成官能化的2-螺哌啶核苷，收率好至极佳。在单锅反应中，在梅特兰–贾普条件下，将Chan's二烯添加到N -Boc亚胺中，然后添加碳酸氢钠和环状酮，以中等至良好的收率形成了功能化的2-螺哌啶。
• Direct Synthesis of Highly Substituted Pyrroles and Dihydropyrroles Using Linear Selective Hydroacylation Reactions
  作者：Manjeet K. Majhail、Paul M. Ylioja、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201600311

  日期：2016.6.1

  diphosphine ligands, such as (Cy2 P)2 NMe or bis(diphenylphosphino)methane (dppm), are effective at catalysing the union of aldehydes and propargylic amines to deliver the linear hydroacylation adducts in good yields and with high selectivities. In situ treatment of the hydroacylation adducts with p-TSA triggers a dehydrative cyclisation to provide the corresponding pyrroles. The use of allylic amines, in place

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。
• An organocatalytic asymmetric Mannich reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted-3,4-dihydro-2-quinolones
  作者：Soumendranath Mukhopadhyay、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob01399c

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric Mannich reaction employing 3,4-dihydro-2-quinolones has been developed for the synthesis of biologically important 3,3-disubstituted-dihydro-2-quinolones. N-Boc imine precursor amidosulfones as well as pre-formed N-Boc imine were used for this purpose. Cyclohexyldiamine derived bifunctional amino-thiourea catalysts were employed to provide the products in high enantio-

  已经开发了使用3，4-二氢-2-喹诺酮的第一个有机催化不对称曼尼希反应，用于合成生物学上重要的3，3-二取代-二氢-2-喹诺酮。N- Boc亚胺前体酰胺砜以及预先形成的N - Boc亚胺均用于此目的。使用环己基二胺衍生的双官能氨基-硫脲催化剂可提供高对映异构性和良好的非对映选择性的产物。
• The asymmetric vinylogous Mannich reaction of noncyclic dicyanoolefins catalyzed by a bifunctional thiourea–ammonium salt phase transfer catalyst
  作者：Yanhong Fang、Zhonglin Wei、Ying Wang、Shuo Liu、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c9nj01635j

  日期：——

  An efficient enantioselective vinylogous Mannich reaction of N-Boc aminosulfones with noncyclic α,α-dicyanoolefins has been realized using an extraordinary bifunctional thiourea–ammonium salt phase transfer catalyst derived from quinine. A variety of N-Boc aminosulfones and α,α-dicyanoolefins were investigated, and the corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99% yield) with

  N -Boc氨基砜与非环状α，α-二氰基烯烃的高效对映选择性乙烯基类Mannich反应已使用衍生自奎宁的非常规双官能硫脲-铵盐相转移催化剂实现。研究了各种N -Boc氨基砜和α，α-二氰基烯烃，并以优异的收率（最高99％的收率）和优异的对映选择性（最高ee的98％）获得了相应的产物。所需产物可以容易地转化成有价值的氨基酮。